Урок №70. Амины

• Последняя неделя шестого блока, впереди седьмой, восьмой и девятый блоки.  

• Анонс "мясорубки" и "потного марафона".  

• Рекомендация заниматься на химфаке, но не обязательно участвовать в марафонах.  

• Напоминание об оплате блока через кураторов.  

• Начало последнего блока в органике, переход к азосодержащим соединениям.  

• Вопросы о знаниях аминов, аминокислот и белков.  

• Урок будет большим, так как всего два теоретических и два практических урока по азосодержащим соединениям.  

• Цель урока - научиться писать разные примеры реакций.  

• Важность понимания и написания примеров для запоминания.  

• Последовательность изучения: строение, химические свойства, способы получения.  

• Амины как производные аммиака, классификация по количеству замещенных атомов водорода.  

• Номенклатура аминов: алифатические, ароматические и смешанные.  

• Номенклатура через углеводородную цепь и через корень амин.  

• Примеры алифатических и ароматических аминов.  

• Важность знания тривиальных названий, таких как анилин.  

• Гетероциклы с азотом и их классификация.  

• Примеры пиперидин и метилпиперидин.  

• Важность понимания молекулярных формул для решения заданий.  

• Алифатические амины образуются замещением водорода на аминогруппу в алканах.  

• Общая формула: CnH2n+1NH2.  

• Циклические амины имеют на два атома водорода меньше из-за циклизации.  

• Ароматические амины замещают водород на аминогруппу, образуя CnH2n-7NH2.  

• У аминов нет межклассовой изомерии, только два типа изомерии.  

• Простейшие амины с малым количеством атомов углерода - газы с запахом аммиака.  

• Средние гомологи - жидкости с неприятным запахом, высшие - твердые вещества.  

• Ароматические амины - жидкости или твердые вещества с характерным запахом.  

• Анилин используется для синтеза анилиновых красителей и лекарств.  

• Пример красителя: индиго.  

• Структурная изомерия: углеродного скелета и положения функциональной группы.  

• Водородные связи образуются между молекулами аммиака и аминов.  

• Первичные и вторичные амины образуют водородные связи, что делает их жидкостями.  

• Третичные амины не образуют водородных связей.  

• Амины проявляют основные свойства благодаря наличию неподеленной пары электронов у азота.  

• Взаимодействие с катионом водорода приводит к образованию катиона аммония.  

• Основные свойства зависят от углеводородного радикала, который является донором электронной плотности.  

• Первичные амины имеют больший дельта-минус, чем вторичные и третичные.  

• Третичные амины могут быть слабее из-за стерических факторов.  

• Алифатические амины сильнее аммиака, первичные амины сильнее вторичных.  

• Бензольное кольцо забирает электронную плотность, делая амины слабее.  

• Анилин слабее аммиака и не реагирует с водой.  

• Чем больше бензольных колец, тем слабее основные свойства.  

• Последовательность аминов важна для заданий ЕГЭ.  

• Скорость реакции зависит от основных свойств аминов.  

• Знание этих свойств помогает в заданиях на скорость реакции и pH.  

• Аммиак реагирует с водой, образуя гидроксид аммония.  

• Алифатические амины реагируют быстрее и дают более щелочную среду.  

• Ароматические амины не реагируют с водой и не меняют цвет индикаторов.  

• Аммиак и алифатические амины реагируют с кислотами, образуя соли.  

• Ароматические амины реагируют только с сильными кислотами.  

• Реакции проходят по донорно-акцепторному механизму, образуя ионные и ковалентные связи.  

• Замещение водорода на этил в аммиаке образует катион этил аммония.  

• Катион этил аммония имеет четырехвалентный азот.  

• Запись структурных формул может быть разной, но важно избегать пятой связи.  

• Алифатические амины реагируют как с сильными, так и со слабыми кислотами.  

• Пример: этиламин реагирует с уксусной кислотой, образуя ацетат этил аммония.  

• Метиламин реагирует с бензойной кислотой, образуя бензоат метил аммония.  

• Щавелевая кислота реагирует с метиламином, образуя ацетат метил аммония.  

• Циклические амины, такие как циклогексиламин, также реагируют с кислотами.  

• Примеры: бромид циклогексил аммония и йодид циклогексил аммония.  

• Метиламин реагирует с серной кислотой, образуя сульфат метил аммония.  

• Избыток серной кислоты приводит к образованию кислой соли гидросульфата.  

• Ортофосфорная кислота реагирует с этиламином, образуя дигидрофосфат этил аммония.  

• Алифатические амины реагируют с водными растворами кислотных оксидов.  

• Пример: угольная кислота реагирует с этиламином, образуя гидрокарбонат аммония.  

• Важно учитывать наличие воды для образования связи по донорно-акцепторному механизму.  

• Диэтиламин реагирует с уксусной кислотой, образуя ацетат диэтил аммония.  

• Вторичные амины более сильные основания, чем первичные.  

• Третичные амины также реагируют с кислотами, образуя катионы с дополнительным водородом.  

• Катион объемный, поэтому его можно взять в квадратные скобки.  

• Ионные и ковалентные связи, включая донорно-акцепторный механизм.  

• Вторичные амины могут реагировать с кислотами, образуя соли.  

• Вторичные амины могут реагировать с кислотами, образуя соли.  

• Пример: пиперидин замещает водород на метил, образуя хлорид пиперидин-метила.  

• Вторичные амины могут быть замещены на другие радикалы.  

• Ароматические амины реагируют с сильными кислотами, образуя соли.  

• Пример: анилин с соляной кислотой образует хлорид фениламмония.  

• Вторичные ароматические амины также реагируют с сильными кислотами.  

• Аммиак реагирует с растворами солей, образуя новые основания и соли.  

• Пример: хлорид железа II с аммиаком образует гидроксид железа II и хлорид аммония.  

• Алифатические амины также реагируют с растворами солей, образуя новые соли и основания.  

• Соли аминов реагируют с щелочами, образуя новые соли и амины.  

• Пример: хлорид метиламония с калием образует гидроксид метиламония и хлорид калия.  

• При нагревании амины выделяются в виде газов, что является качественной реакцией на соли аминов.  

• Ацетат и гидроксид обмениваются катионами и анионами.  

• Образуется новая соль и гидроксид, который разлагается на амин и воду.  

• Реакция может быть использована для качественного определения аминов.  

• Хлорид метиламмония имеет ионную связь и ковалентные полярные связи.  

• Вещество твердое и белое, как хлорид аммония.  

• Соли алифатических и ароматических аминов могут реагировать с щелочами.  

• Соли аминов могут реагировать с щелочами, образуя амины.  

• Пример: хлорид фениламмония образует фениламин и воду.  

• Можно получать первичные, вторичные и третичные амины в зависимости от типа соли.  

• Хлорид аммония и нитрат серебра образуют белый осадок.  

• Хлорид этиламмония и нитрат серебра также образуют белый осадок.  

• Реакция идет до конца, образуя новые соли.  

• Сульфат этиламмония и хлорид бария образуют белый осадок и новые соли.  

• Гидросульфат этиламмония также образует белый осадок и новые соли.  

• Важно правильно записывать структурные формулы и коэффициенты.  

• Гидросульфаты диссоциируют на сульфат-анион и хлорид-анион.  

• Образуется осадок сульфата бария и хлорид-анион.  

• Возможны реакции солей аминов слабых кислот с более сильными кислотами.  

• Ацетат метиламония реагирует с соляной кислотой, образуя хлорид метиламония.  

• Гидрокарбонат теламония реагирует с серной кислотой, выделяя углекислый газ и образуя гидросульфат теламония.  

• Раствор хлорида метиламония имеет слабо-кислую среду.  

• Водные растворы аминов и их солей являются электролитами и могут проводить электрический ток.  

• Амины вступают в реакции замещения, образуя вторичные, третичные и четвертичные амины.  

• Первичные амины получаются из галоген-алканов и аммиака, образуя соль, которую затем обрабатывают щелочью для получения амина.  

• Вторичные амины получаются из галоген-алканов и вторичных аминов, образуя соль, которую затем обрабатывают щелочью.  

• Третичные амины получаются из галоген-алканов и третичных аминов, образуя соль, которую затем обрабатывают щелочью для получения амина.  

• Четвертичные амины не могут реагировать со щелочами из-за прочной связи азот-углерод.  

• Примеры с циклическими аминами, такими как пиперидин, могут быть экзотическими.  

• Пиперидин может реагировать с галогеналканами, образуя соли, такие как хлорид этилпиперидина.  

• Алкилирование может происходить по амина-группе, замещая водород на алкил.  

• Реакция с галогеналканами приводит к образованию солей, которые затем можно обработать щелочью для получения аминов.  

• Спирты могут алкилировать амины в присутствии алюминий-трихлорида, но это не встречается в заданиях ЕГЭ.  

• Алифатические амины реагируют с азотистой кислотой, образуя спирты и молекулярный азот.  

• Эта реакция используется для получения спиртов из аминов, но не встречается в ЕГЭ.  

• Нитрит калия используется в колбасных изделиях для фиксации окраски, но может разрушать аминокислоты в организме.  

• Нитрит калия в колбасах превращается в азотистую кислоту в желудке, что может разрушать аминокислоты.  

• Азотистая кислота используется для получения спиртов из аминов, но это не встречается в ЕГЭ.  

• Реакция с азотистой кислотой помогает отличить первичные амины от вторичных и третичных.  

• Амины горят с выделением молекулярного азота, что помогает идентифицировать азотсодержащие соединения.  

• Амины могут реагировать с водой, кислотами, щелочами и растворами солей.  

• Ароматические амины могут вступать в реакции замещения и гидрирования в бензольном кольце.  

• Амины имеют основные свойства и могут реагировать с водой, кислотами и щелочами.  

• Ароматические амины могут реагировать с галогеналканами и спиртами.  

• Взаимодействие с азотистой кислотой и реакция горения важны для решения заданий ЕГЭ.  

• Обсуждение реакций ионного обмена и их важности для ЕГЭ по химии.  

• Упоминание о том, что в ЕГЭ не рассматриваются реакции с азотистой кислотой.  

• Анилин как фенил-амин с аминогруппой.  

• Реакции с сильными кислотами, алкилирование и горение.  

• Замещение по бензольному кольцу с аминогруппой как заместителем первого рода.  

• Реакция галогенирования без катализатора.  

• Хлорирование и бромирование анилина.  

• Образование орто-хлор-анилина и пара-хлор-анилина.  

• Бромирование анилина с использованием бромной воды.  

• Образование трибром-анилина и обесцвечивание.  

• Качественная реакция на анилин и другие ароматические амины.  

• Замещение водорода в метил-анилине.  

• Образование три-бром-метил-анилина и обесцвечивание.  

• Реакции с другими алкил-анилинами.  

• Гидрирование анилина с образованием циклогексиламина.  

• Потенциальные реакции: нитрование, алкилирование алкенами и галоген-алканами.  

• Реакции по аминогруппе с сильными кислотами и галоген-алканами.  

• Восстановление нитропроизводных водородом в присутствии катализатора.  

• Получение аминов через молкилирование или введение нитрогруппы.  

• Реакция Коновалова: замещение водорода на нитрогруппу с выделением воды.  

• Восстановление нитрогруппы до аминогруппы с помощью водорода.  

• Получение первичных аминов из нитропроизводных.  

• Пример с динитропропаном: восстановление двух нитрогрупп до двух аминогрупп.  

• Получение нитробензола из бензола с помощью нитрующей смеси.  

• Восстановление нитробензола до фениламина.  

• Разделение процессов восстановления нитрогруппы и гидрирования кольца.  

• Восстановление динитропроизводных до диаминов.  

• Реакция восстановления нитрогруппы до аминогруппы.  

• Получение диаминов и их дальнейшие реакции.  

• Получение водорода в момент выделения при взаимодействии металлов с кислотами.  

• Восстановление нитрогруппы до аминогруппы в кислой среде.  

• Получение соли первичного амина и её обработка щелочью для получения амина.  

• Восстановление нитроэтана до этиламина в кислой среде.  

• Получение соли этиламмония и её обработка щелочью.  

• Расстановка коэффициентов и электронный баланс.  

• Восстановление нитросоединений в кислой среде до солей аминов.  

• Пример с нитробензолом: восстановление до хлорида фениламмония.  

• Расстановка коэффициентов и электронный баланс для солей аминов.  

• Начните с кислорода, затем водородов.  

• Сложите коэффициенты для всех элементов.  

• Пример с динитра бензолом и железом.  

• Цинк и йодоводородная кислота восстанавливают нитрогруппы.  

• В кислой среде образуются соли.  

• Пример с тринитра бензойной кислотой и бромоводородной кислотой.  

• Пример с нитрофенолом и цинком.  

• В кислой среде образуются соли, которые затем обрабатываются щелочью.  

• Водород можно получить не только от металлов, но и от амфотерных металлов.  

• Сульфид аммония восстанавливает нитрогруппы до аминов.  

• Пример с нитробензолом и сульфидом аммония.  

• Коэффициенты рассчитываются по балансу.  

• Аммиак и спирты реагируют в присутствии алюминия.  

• Пример с метиловым спиртом и аммиаком.  

• Алкилирование галогеналканами и получение аминов.  

• Избыток аммиака предотвращает образование солей.  

• Пример с хлорбензолом и аммиаком.  

• В результате реакции получается анилин.  

• Обзор способов получения аминов.  

• Подготовка к следующему уроку по аминокислотам.  

• Важность понимания реакций для успешного выполнения заданий.