Урок №16. Алкадиены.

• Приветствие и удивление по поводу внезапного перехода от зимы к весне.  

• В Санкт-Петербурге неожиданно выпал снег, несмотря на весенние ожидания.  

• Надежда на улучшение погоды и приближение лета.  

• Видео будет менее насыщенным новой информацией по сравнению с предыдущими.  

• Изучение органической химии требует обобщения и закрепления материала.  

• Сегодня будет финальная часть по алкадиенам.  

• Завтра будет вебинар по задачам и механизмам реакций.  

• Пробный вариант будет доступен позже, чтобы избежать перегрузки информацией.  

• Неделя оплат и напоминание о продлении подписки.  

• Обзор предыдущих классов углеводородов: алканы, циклоалканы, алкены, циклоалкены.  

• Переход к изучению алкадиенов, которые имеют две двойные связи.  

• Алкадиены также называются диенами.  

• Алкадиены имеют суффикс "ен" для обозначения кратной связи и приставку "куди" для обозначения двух.  

• Общая формула алкадиенов: CnH2n-2.  

• Алкадиены начинаются с трех атомов углерода и имеют минимум две двойные связи.  

• Гомологический ряд алкадиенов начинается с четырех атомов углерода.  

• Примеры: бутадиен-1,3, пентадиен-1,3, гексадиен-1,3.  

• Тривиальные названия алкадиенов: дивинил для бутадиена-1,3.  

• Бутадиен-1,3 также известен как дивинил.  

• Дивинил состоит из двух винильных радикалов.  

• Примеры других алкадиенов с тривиальными названиями.  

• Алкадиены имеют две двойные связи, обозначаемые суффиксом "диен".  

• Нумерация атомов углерода начинается с края, ближайшего к двойной связи.  

• Пример: 2-метилгексадиен-1,3.  

• Пример: три-метилпентодиен-1,2.  

• Главная цепь состоит из пяти атомов углерода, двойная связь от первого и второго атомов углерода.  

• Метильный радикал от третьего атома углерода.  

• Изомерия алкадиенов аналогична изомерии алкенов.  

• Основные виды изомерии: углеродного скелета и положения кратных связей.  

• Пример: пентадиен-1,3 и 2-метилбутадиен-1,3.  

• Алкадиены, алкины и циклоалкены имеют общую формулу CnH2n-2.  

• Пример: пентадиен-1,3 и пентин-1.  

• Номенклатура алкинов аналогична алкадиенам.  

• Циклопент имеет формулу C5H8 и изображается скелетной формулой.  

• Цис-транс изомерия возможна только при наличии разных заместителей у атома углерода с кратной связью.  

• Пример: пентадиен-1,3, где цис-транс изомерия возможна относительно третьего атома углерода.  

• Цис-изомерия: схожие группы атомов располагаются по одну сторону относительно друг друга.  

• Транс-изомерия: схожие группы атомов располагаются по разные стороны относительно друг друга.  

• Наличие цис-транс изомерии зависит от заместителей у атома углерода с кратной связью.  

• Кумулированные алкадиены: двойные связи рядом, например, пропадиен.  

• Сопряженные алкадиены: двойные связи разделены одной одинарной связью, например, бутадиен-1,3.  

• Изолированные алкадиены: двойные связи разделены двумя и более одинарными связями, например, пентадиен-1,4.  

• Наибольшее практическое значение имеют алкадиены с сопряженными двойными связями.  

• Свойства и способы получения алкадиенов будут изучаться на примере сопряженных диенов.  

• Основное внимание будет уделено бутадиеновому ряду и его производным.  

• Алкадиены имеют одну тройную и две двойные связи.  

• Гибридизация атомов углерода в алкадиенах - sp2.  

• Валентный угол между атомами составляет 120 градусов.  

• Кратные связи в алкадиенах сопряжены через одну.  

• Формируется большое количество p-орбиталей.  

• Электроны распределяются равномерно по молекуле, что называется де-локализацией.  

• Кратные связи размываются, что делает их одинаковыми по длине и энергии.  

• Это влияет на реакционную способность алкадиенов.  

• Сопряжение двойных связей характерно только для сопряженных диенов.  

• Алкадиены - бесцветные, легко кипящие жидкости.  

• Бутадиен-1,3 и 2-метилбутадиен-1,3 - легко сжижающиеся газы и жидкости соответственно.  

• Чем больше атомов углерода, тем выше температура плавления и кипения.  

• В молекулах алкадиенов две двойные связи: сигма и пи.  

• Реакции присоединения протекают постадийно.  

• Присоединение происходит по ионному механизму.  

• Алкадиены используются в качестве растворителей и для полимеризации.  

• Они могут окисляться перманганатом и дихроматом.  

• Присоединение к алкадиенам происходит по двум путям: 1,2 и 1,4.  

• При низких температурах ниже 40 градусов происходит присоединение к первому и второму атому углерода.  

• При нагревании от 40 до 100 градусов чаще происходит присоединение к первому и четвертому атому углерода.  

• В результате присоединения кратная связь перемещается в центр молекулы.  

• Присоединение к первому и четвертому атому углерода приводит к разрыву одной двойной связи.  

• Кратная связь перемещается в центр молекулы.  

• Независимо от количества атомов углерода, присоединение происходит по схеме 1,4 или 1,2.  

• Гидрирование превращает непредельные углеводороды в предельные.  

• При низких температурах происходит присоединение водорода к первому и второму атому углерода.  

• При высоких температурах происходит присоединение к первому и четвертому атому углерода, кратная связь перемещается в центр.  

• Галогенирование аналогично гидрированию, но с использованием хлора или брома.  

• При низких температурах присоединение происходит к первому и второму атому углерода.  

• При высоких температурах присоединение происходит к первому и четвертому атому углерода, кратная связь перемещается в центр.  

• При избытке реагента все кратные связи разрываются, и атомы галогена присоединяются ко всем атомам углерода.  

• Пример: бутадиен превращается в 1,2,3,4-тетрабромбутан.  

• Реакции гидрогалогенирования также возможны.  

• Атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при кратной связи.  

• При низких температурах присоединение происходит по факту 1:1.  

• Пример: присоединение хлора к бутену-1 при низких температурах.  

• При одинаковых количествах водорода присоединение происходит по правилу Марковникова.  

• Пример: присоединение хлора к бутену-2 при одинаковых количествах водорода.  

• Возможность нумерации по центру или краю.  

• При нагревании реакция может привести к смеси продуктов.  

• Пример: присоединение хлороводорода к кратной связи при нагревании.  

• Использование правила Марковникова для упрощения записи реакции.  

• Гидратация диенов требует кислой среды и катализатора.  

• Реакция гидратации диенов приводит к полимеризации, а не образованию спиртов.  

• Полимеризация диенов имеет промышленное значение, например, для получения каучука.  

• При нагревании бутадиена происходит разрыв связей и перемещение кратной связи в центр.  

• Образуется полимер полибутадиен, известный как синтетический каучук.  

• Аналогичная реакция происходит с изопреном, образуя натуральный каучук.  

• Полимеризация изопрена также приводит к образованию полиизопрена, известного как натуральный каучук.  

• Условия реакции определяют степень полимеризации.  

• Пример с хлоропреном, который также может полимеризоваться.  

• Разрыв кратных связей приводит к образованию поли-хлоропренов, известных как хлоропреновый каучук.  

• Каучуки делятся на природные и синтетические, в зависимости от способа их получения.  

• Природные каучуки, такие как натуральный каучук, образуются в природе, а синтетические, как бутадиен-нитрильный каучук, создаются искусственно.  

• Каучуки являются высокомолекулярными веществами с высокой эластичностью, также известными как эластомеры.  

• Они используются для создания резины через процесс вулканизации, который включает сшивание молекул каучука с серой.  

• Вулканизация происходит при нагревании с серой, что приводит к образованию длинных структур, содержащих атомы серы.  

• Диены могут окисляться до CO2 и воды при сжигании в кислороде.  

• Жесткое окисление перманганатом или дихроматом также возможно, но в ЕГЭ чаще рассматривается окисление перманганатом.  

• Продукты окисления зависят от фрагмента, подвергающегося окислению, и могут включать неорганические и органические вещества.  

• Перманганатное окисление включает мягкое окисление, реакцию Вагнера, в нейтральной среде при низких температурах.  

• В процессе мягкого окисления разрываются π-связи, и по каждому месту разрыва присоединяется гидроксил, образуя четырехатомный спирт.  

• Побочные продукты включают оксид марганца и калий оксалат.  

• Окисление перманганатом калия приводит к полному разрыву всех связей.  

• Окисление затрагивает все четыре атома углерода.  

• Степени окисления углерода меняются: крайние -2, центральные -1, центральные -0.  

• Крайние атомы углерода отдают по одному электрону, центральные - по два.  

• Марганец принимает три электрона, изменяя степень окисления с +7 на +4.  

• Уравновешивание реакции требует удвоения коэффициента перед перманганатом калия.  

• Уравновешивание по кислороду: 12 атомов кислорода справа, 16 слева.  

• Вода добавляется для достижения баланса по кислороду.  

• Жесткое окисление приводит к полному разрыву кратных связей.  

• Два атома углерода переходят в углекислый газ, образуя дикарбоновую кислоту.  

• Марганец переходит в сульфат, калий - в сульфат калия, побочный продукт - вода.  

• Крайние атомы углерода переходят в углекислый газ, центральные - в карбоксильные группы.  

• Марганец принимает 5 электронов, изменяя степень окисления с +7 на +2.  

• Уравновешивание требует удвоения коэффициента перед марганцем.  

• Уравновешивание по кислороду: 40 атомов кислорода слева, 24 справа.  

• Вода добавляется для достижения баланса по кислороду.  

• Щавелевая кислота разлагается при нагревании, образуя углекислый газ и воду.  

• При длительном нагревании все атомы углерода переходят в углекислый газ.  

• В нейтральной среде бутадиен превращается в спирт.  

• В кислой среде образуется смесь углекислого газа и щавелевой кислоты.  

• В щелочной среде образуются соли, например, карбонат калия.  

• В кислой среде связи разрываются целиком, образуя углекислый газ.  

• Один атом углерода превращается в кетон, другой - в карбоксильную группу.  

• Атом углерода переходит в группу CO.  

• Кетон и кислота образуются в одном соединении.  

• Продукты окисления: марганец, калий, вода.  

• Разрыв связей и образование разных фрагментов.  

• Фрагменты переходят в углекислый газ или карбоновые кислоты.  

• Продукты: уксусная кислота, углекислый газ.  

• Основной способ: дегидрирование алканов.  

• Пример: дегидрирование бутана до бутадиена-1,3.  

• Важность понимания условий реакции.  

• Реакция дегидрирования и дегидратации этанола.  

• Использование катализаторов: оксид цинка, оксид алюминия, оксид хрома.  

• Продукт: бутадиен-1,3 с высоким выходом.  

• Дегидратация спиртов с двумя гидроксильными группами.  

• Условия: серная кислота, высокая температура.  

• Продукт: бутадиен-1,3, идентично алкинам.  

• Реакция дегидрогалогенирования: отщепление водорода и галогена.  

• Образование кратной связи и алкена.  

• Для диенов требуется два атома галогена для образования двух кратных связей.  

• Диены используются для производства полимеров и каучуков.  

• Каучуки применяются в автомобильных шинах и других материалах.  

• Эластичность резины зависит от количества серы.  

• Изомеры имеют одинаковый качественный и количественный состав, но разное строение.  

• Пример: изобутан и 2-метилбутадиен-1,3.  

• Правильный ответ: 2-метилбутадиен-1,3 и пентадиен-1,3.  

• Этилен и бутан имеют только sp2 гибридизацию.  

• Бутен-2 и 2-метилбутадиен-1,3 имеют sp2 и sp3 гибридизацию.  

• Правильный ответ: бутен-2 и 2-метилбутадиен-1,3.  

• Перманганат калия окисляет вещества с кратной связью.  

• Бутен-1 и дивинил окисляются.  

• 2-метилбутан и неопентан не окисляются.  

• Правильный ответ: бутен-1 и дивинил.  

• Изучение органической химии позволяет сразу решать сложные задания.  

• Пример задания: установить соответствие между схемой реакции и продуктом.  

• Пример реакции: бутен-2 с бромом, образуется 2,3-дибромбутан.  

• Алкены с галогенами вступают в реакцию присоединения.  

• Пример реакции: бутен-1 с аш-бромом, образуется 2-бромбутан.  

• Пример реакции: бутадиен с бромом, образуется 1,4-дибромбутен-2.  

• Алканы с бромом вступают в реакцию замещения.  

• Пример реакции: бутан с бромом, образуется 2-бромбутан.  

• Задание оценивается в 2 балла за правильное выполнение.  

• Задание: написать уравнения реакций для цепочки превращений.  

• Пример цепочки: хлорэтана в этилен, затем в этанол.  

• Важность понимания условий реакций, таких как кислотная среда.  

• Реакция Лебедева неочевидна и требует максимального внимания.  

• В реакции участвуют катализаторы, которые можно не записывать в уравнение.  

• В результате реакции образуется бутадиен-1,3.  

• Одновременно происходит отщепление воды и водорода.  

• Удвоение цепочки происходит за счет отщепления от двух молекул спирта.  

• Знание катализаторов помогает понять, что произойдет в реакции.  

• При нагревании происходит присоединение брома по правилу 1,4.  

• В результате получается 1,4-дибромбутен-2.  

• Следующий шаг — гидрирование с использованием никеля.  

• Гидрирование превращает алкен в алкан.  

• В результате получается 1,4-дибромбутан.  

• За каждую реакцию можно получить по одному баллу на ЕГЭ по химии.  

• В органике все темы переплетены, что делает её сложной, но интересной.  

• Знание всех тем помогает решать сложные задания на ЕГЭ.  

• В будущем цепочки будут сложнее, но знания помогут справиться с любыми задачами.  

• Завтра будет практика по задачам первой части ЕГЭ.  

• Важно повторить материал и подготовиться к возможным сложным цепочкам.  

• В марте будет практика по органике и углеводородам.  

• В следующем блоке будет практика по органике и углеводородам.  

• Важно нарабатывать пул заданий для успешной подготовки к ЕГЭ.  

• До завтра, встречаемся в 11 утра для продолжения работы.