Урок №64. Карбоновые кислоты

• Приветствие и настрой на урок.  

• Обсуждение следующего блока, где начнется изучение неорганики.  

• Важность решения 34-й задачи для получения высоких баллов.  

• Обзор карбоновых кислот и их свойств.  

• Введение нового модератора Олега.  

• Насыщенность урока из-за большого количества тривиальных названий и вариантов кислот.  

• План урока: общая информация, химические свойства, особые свойства муравьиной, акриловой и бензойной кислот, способы получения, вопросы.  

• Карбоновые кислоты как последний самостоятельный класс кислородсодержащих органических соединений.  

• Объяснение карбоксильной группы и её структуры.  

• Общая формула карбоновых кислот и их разнообразие.  

• Гибридизация атома углерода в карбоксильной группе.  

• Физические свойства карбоновых кислот: жидкости для низших кислот, твердые вещества для высших.  

• Применение карбоновых кислот: пищевая промышленность, синтезы, моющие средства.  

• Примеры: уксусная, лимонная, щавелевая, бензойная кислоты.  

• Классификация по строению углеводородного радикала: предельные, непредельные, циклические, ароматические.  

• Классификация по количеству карбоксильных групп: одноосновные, двухосновные, многоосновные.  

• Важность классификации для заданий по общей химии.  

• Муравьиная кислота CH2COOH является родоначальником гомологического ряда.  

• Муравьиная кислота имеет тривиальное название и систематическое название метановая кислота.  

• Соли муравьиной кислоты называются формиаты, а систематические названия метаноаты.  

• Метилат натрия содержит метил, а метаноат натрия не содержит метила.  

• Метилат натрия является солью спирта, а метаноат натрия - солью карбоновой кислоты.  

• Уксусная кислота CH3COOH, пропионовая кислота C3H7COOH, масляная кислота C4H9COOH, валериановая кислота C5H11COOH.  

• Тривиальные названия для одноосновных карбоновых кислот с более чем пятью атомами углерода не встречаются в ЕГЭ.  

• Бутановая кислота C4H9COOH имеет неразветвленный углеродный скелет, а изобутановая кислота C4H7CH3COOH - разветвленный.  

• Общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот: CnH2n+1COOH.  

• Двухосновные карбоновые кислоты содержат две карбоксильные группы и начинаются с щавелевой кислоты H2C2O4.  

• Соли двухосновных карбоновых кислот не имеют систематических названий.  

• Щавелевая кислота H2C2O4, малоновая кислота H3C3O4, янтарная кислота H4C4O4, глутаровая кислота H5C5O4, адипиновая кислота H6C6O4.  

• Общая формула двухосновных карбоновых кислот: CnH2n-2O4.  

• Насыщенные кислоты: пальмитиновая и стеариновая.  

• Ненасыщенные кислоты: алиновая, линолевая, линоленовая.  

• Гомологи: муравьиная, пропионовая, масляная, валериановая.  

• Гомологи: акриловая кислота.  

• Ароматические кислоты: бензоиновая, двухосновные карбоновые кислоты.  

• Трехосновные карбоновые кислоты: тримизиновая кислота.  

• Гликолевая кислота: гидроксиуксусная кислота.  

• Молочная кислота: 2-гидроксипропановая кислота.  

• Общие формулы и свойства гидроксикарбоновых кислот.  

• Знания о карбоновых кислотах пригодятся в заданиях 10 и 33.  

• Структурные формулы могут быть разными, но можно определить функциональную группу по количеству атомов водорода и кислорода.  

• Важно подытожить все знания в одном месте.  

• Рассматриваются примеры изомерии углеродного скелета и межклассовых замещений.  

• Карбоксильная группа всегда в первом положении, поэтому изомерия углеродного скелета не влияет на функциональную группу.  

• Примеры: масляная кислота, изомасляная кислота, бутановая и метилпропановая кислоты.  

• Спирты изомерны простым эфирам, а карбоновые кислоты - сложным эфирам.  

• Сложные эфиры реагируют со щелочами, но не могут вступать в реакции как кислоты.  

• Примеры: метил-ацетат, диэтиловый эфир муравьиной кислоты.  

• Номенклатуру нужно выучить, половину можно знать, а другую половину записать на стикер.  

• Постоянное повторение поможет лучше запомнить материал.  

• Водородные связи между молекулами карбоновых кислот влияют на их агрегатное состояние.  

• Внутримолекулярные связи ковалентные, но могут быть и неполярными.  

• Молекулы карбоновых кислот могут существовать в виде димеров.  

• Карбоновые кислоты проявляют кислотные свойства благодаря водородным связям.  

• Возможны реакции замещения водорода, карбоксильной группы и углеводородного радикала.  

• Особые свойства зависят от радикала, например, муравьиная кислота и ароматические карбоновые кислоты.  

• Кислота диссоциирует с образованием иона водорода.  

• Чем проще диссоциация, тем сильнее кислотные свойства.  

• Углеводородный радикал уменьшает кислотные свойства, так как он является донором электронной плотности.  

• Заместители, такие как галогены, усиливают кислотные свойства.  

• Чем больше заместителей, тем сильнее кислота.  

• Это важно для понимания реакций в 18-м задании ЕГЭ.  

• Карбоновые кислоты являются слабыми электролитами.  

• Они меняют цвет индикаторов, что указывает на кислую среду.  

• Реакции с металлами, оксидами металлов и основаниями аналогичны реакциям неорганических кислот.  

• Карбоновые кислоты реагируют с металлами, стоящими левее водорода в ряду активности.  

• Пример: муравьиная кислота с магнием образует формиат магния.  

• Уксусная кислота реагирует с железом, образуя ацетат железа.  

• Малоновая кислота реагирует с натрием, образуя малонат натрия.  

• Бензойная кислота реагирует с активными металлами, образуя бензоат лития.  

• Уксусная кислота не реагирует с медью, так как медь стоит правее водорода в ряду активности.  

• Уксусная кислота более активна, чем пропионовая, из-за короткого углеводородного радикала.  

• Спирты и фенолы являются слабыми кислотами, карбоновые кислоты сильнее.  

• Замещение водорода на галоген усиливает кислотные свойства.  

• Карбоновые кислоты реагируют с основными оксидами, образуя соли и воду.  

• Пример: муравьиная кислота с магниевым оксидом образует формиат магния и воду.  

• Уксусная кислота с медным оксидом образует ацетат меди и воду.  

• Уксусная кислота реагирует с амфотерными оксидами, образуя бесцветный раствор ацетата цинка.  

• Дикарбоновые кислоты могут реагировать с активными основными оксидами, образуя соль и воду.  

• Активность зависит от металла, например, Zn, Mg.  

• Карбоновые кислоты реагируют с водным раствором аммиака, образуя соль и воду.  

• Это реакция ионного обмена и нейтрализации.  

• Уксусная кислота с аммиаком образует соль и воду, что является реакцией соединения.  

• Уксусная кислота реагирует с амфотерными гидроксидами, образуя соль и воду.  

• Это не нейтрализация, а реакция ионного обмена.  

• Уксусная кислота с аммиаком образует соль и воду, что является реакцией соединения.  

• Щавелевая кислота реагирует с избытком щелочи, образуя среднюю соль оксалат калия.  

• Адипиновая кислота реагирует с кальцием, образуя среднюю соль адипинат кальция.  

• Бензойная кислота реагирует с щелочами, образуя соль и воду.  

• Уксусная кислота реагирует с карбонатами и гидрокарбонатами, образуя ацетат калия и угольную кислоту.  

• С карбонатами выделяется бесцветный газ, с гидрокарбонатами образуется ацетат кальция.  

• Алкоголяты и феноляты реагируют с сильными кислотами, образуя фенол и другие продукты.  

• Карбоновые кислоты отличаются от других классов веществ реакциями с солями слабых кислот.  

• Спирты и растворы спиртов можно отличить от кислот с помощью солей слабых кислот.  

• Реакции с аминами будут рассмотрены позже.  

• Органическая химия начинается с реакций замещения в радикале.  

• Галогенирование карбоновых кислот в присутствии фосфора красного или на свету.  

• Пример: уксусная кислота + хлор → хлор-уксусная кислота + HCl.  

• Хлор замещает водород в альфа-положение.  

• Хлор-уксусная кислота используется для получения аминокислот.  

• Реакция с двумя молями хлора приводит к дихлор-уксусной кислоте.  

• Замещение всех трех атомов водорода в трихлор-уксусной кислоте.  

• Условия реакции: фосфор красный или свет.  

• Пример с пропионовой кислотой: замещение одного или двух атомов водорода.  

• Пример с пропандиовой кислотой: замещение одного или двух атомов водорода.  

• Условия: фосфор красный или свет.  

• Важность понимания альфа-положения для замещения.  

• Спиртовая щелочь: дегидрогалогенирование и образование соли акриловой кислоты.  

• Водная щелочь: замещение галогена на спиртовую группу с образованием соли молочной кислоты.  

• Взаимодействие спирта с кислотой с образованием сложного эфира.  

• Пример: уксусная кислота + пропанол → пропил-ацетат + вода.  

• Сложные эфиры гидролизуются водой, реакция обратима.  

• Муравьиная кислота может замещать два водорода на два остатка от карбоновой кислоты.  

• Образуется диформиат этиленгликоля.  

• Реакция обратима в кислой среде.  

• Карбоновые кислоты реагируют только со спиртами, а не с фенолами.  

• Двухосновные кислоты, такие как щавелевая, могут вступать в реакцию этерификации.  

• При недостатке спирта замещается одна группа, при избытке — две.  

• Реакция этерификации обратима в кислой среде.  

• На следующем уроке будут обсуждаться свойства и реакции гидролиза сложных эфиров.  

• Важно обращать внимание на молекулярные формулы сложных эфиров.  

• П-хлор-5 может замещать о-аж группы на галогены.  

• Образуются галогенгидриды, такие как хлор-ангидрид.  

• Эти реакции не нужны для ЕГЭ, но могут встретиться в профильных учебниках.  

• Ангидриды карбоновых кислот получаются при взаимодействии с П-2О5.  

• П-2О5 отщепляет молекулу воды, образуя связь между углеродом и кислородом.  

• Ангидриды используются, когда у кислоты не хватает кислотных свойств.  

• Существуют галоген-ангидриды, ангидриды и амиды карбоновых кислот.  

• Для ЕГЭ важны только соли и сложные эфиры.  

• Эти производные могут встретиться в профильных учебниках, но не в ЕГЭ.  

• Карбоновые кислоты не вступают в реакции окисления, так как уже содержат кислород.  

• Муравьиная кислота и щавелевая кислота могут окисляться, но щавелевая кислота менее устойчива.  

• Муравьиная кислота реагирует как альдегид, что будет обсуждаться далее.  

• Карбоновые кислоты проявляют кислотные свойства, изменяя цвет индикатора и реагируя с металлами.  

• Они могут образовывать соли и амфотерные гидроксиды.  

• Замещение водорода в альфа-положение возможно, если водород находится в этом положении.  

• Муравьиная кислота может окисляться до угольной кислоты и CO2.  

• Реакции с аммиачным раствором оксида серебра и другими окислителями аналогичны реакциям альдегидов.  

• Окисление до CO2 и CO происходит за счет OH-группы.  

• Муравьиная кислота окисляется до CO2 и CO, выделяя аммиак и воду.  

• Реакция с аммиачным раствором оксида серебра используется для реакции серебряного зеркала.  

• Для других карбоновых кислот эта реакция не имеет смысла.  

• При нагревании муравьиная кислота проявляет восстановительные свойства, как альдегид.  

• Углерод окисляется до CO2, медь восстанавливается до Cu+, выделяется кирпично-красный осадок и вода.  

• Реакции аналогичны реакциям муравьиного альдегида.  

• Муравьиная кислота окисляется до CO2 и CO типичными окислителями, такими как перманганат и дихромат.  

• Наблюдается обесцвечивание и выделение газа.  

• Важно выбрать правильный признак для идентификации муравьиной кислоты в заданиях.  

• Окисление до CO2 происходит при взаимодействии с дихроматом и хлорной водой.  

• Обесцвечивание раствора является качественным признаком.  

• Дегидратация муравьиной кислоты под действием серной кислоты приводит к образованию угарного газа и воды.  

• Акриловая кислота имеет карбоксильные группы и может реагировать с галогенами и водой.  

• Реакция с бромной водой приводит к обесцвечиванию и образованию трибромпропионовой кислоты.  

• Реакция против правила Марковникова возможна при наличии акцепторной группы.  

• Окисление акриловой кислоты возможно перманганатом в водной среде.  

• Полимеризация акриловой кислоты приводит к образованию полиакриловой кислоты.  

• Реакции с щелочами и спиртами характерны для карбоксильных групп.  

• Бензойная кислота содержит бензольное кольцо и карбоксильную группу.  

• Хлорирование и бромирование происходят в метаположение.  

• Нитрование происходит в метаположение с образованием мета-нитробензойной кислоты.  

• Алкилирование возможно с галоген-алканами и алкенами.  

• Гидрирование приводит к образованию циклогексил-карбоновой кислоты.  

• Карбоксильная группа определяет кислотные свойства.  

• Реакции с разрывом связи кислород-водород и диссоциацией.  

• Взаимодействие с металлами, основными и амфотерными оксидами, гидроксидами.  

• Замещение в альфа-положение и реакции с галогенидами фосфора.  

• Гипотетическое восстановление до альдегидов и спиртов.  

• В ЕГЭ восстановление водородом невозможно.  

• Используются сложные эфиры для восстановления.  

• Реакции с хлором, бромом и фосфором красным.  

• Муравьиная кислота реагирует с аммиачным раствором оксида серебра.  

• Реакции с перманганатом и дихроматом.  

• Реакции с водородом и галогеноводородами.  

• Реакции ионного обмена и декарбоксилирования.  

• Электролиз солей активных металлов.  

• Термическое разложение солей двухвалентных металлов.  

• Взаимодействие с галогеналканами для получения сложных эфиров.  

• Окисление углеводородов и кислородсодержащих соединений.  

• Щелочной гидролиз галогеналканов.  

• Образование солей карбоновых кислот в щелочной среде.  

• Обработка солей более сильной кислотой для получения кислот.  

• Использование водной щелочи для гидролиза галогеналканов.  

• Замещение галогенов на гидроксильные группы.  

• Образование карбоксильной группы и соли в щелочной среде.  

• Гидролиз гексахлорпропана: распределение галогенов по три атома.  

• Образование двух карбоксильных групп и соли.  

• Примеры из ЕГЭ: распределение галогенов и образование солей.  

• Гидролиз сложных эфиров и обмен с сильными кислотами.  

• Промышленные способы получения карбоновых кислот.  

• Окисление спиртов, альдегидов и гомологов бензола.  

• Подведение итогов по кислородсодержащим соединениям.  

• Важность удержания информации в памяти.  

• Вопросы и ответы по электролизу и окислению.  

• Методы определения молекулярных формул.  

• Теория строения Бутлерова и её применение.  

• Современные методы анализа органических соединений.  

• Разные почерки и необходимость дополнительных листов.  

• Решение задач и подготовка к следующему уроку.  

• Завершение урока и обсуждение сложных эфиров.  

• Если что-то не понятно, можно прийти на дополнительные занятия.  

• Информация запоминается не с первого раза, но зерно понимания уже заложено.  

• На химии элементов будут те же темы, но в другом формате.  

• Реакция уксусной кислоты с аммиачным раствором серебра не подразумевается в заданиях ЕГЭ.  

• В пособиях и учебниках эта реакция не встречается.  

• Будьте осторожны, так как такие реакции могут быть в авторских заданиях.  

• Занятия по химии элементов проходят по вторникам и четвергам.  

• Занятия по воскресеньям посвящены решению задач.  

• Важно повторить базовые уроки и решать дополнительные домашние задания.  

• В марте будет разделение на группы для подготовки к ЕГЭ.  

• Высокобальники будут заниматься по специальным программам.  

• Потенциал для высокобальников большой, и он будет использован по максимуму.  

• Оксид магния не реагирует с водой, так как соответствует нерастворимому гидроксиду.  

• Анастасия Строганова объясняет, что её фамилия не связана с органической химией.  

• В четверг будут занятия по заданию 33, а не по органической химии.