Классификация реакций: ионные и радикальные реакции

• Органическая реакция рассматривается как взаимодействие субстрата и реагента в присутствии или отсутствии катализатора.  

• Субстраты включают алканы, галоген-алканы, спирты, карбоновые кислоты, алкены и проп-арены.  

• Реагенты могут быть нейтральными молекулами, ионами или радикалами, такие как галогены, щелочи, галогеноводороды и спирты.  

• Примеры реагентов: вода, алкил-галогениды, изопропил-бромид.  

• Примеры катализаторов: алюминий-хлор-три, серная кислота.  

• Реакции могут протекать в присутствии катализатора, увеличивая скорость реакции.  

• Взаимодействие тулола-метил-бензола с хлором в присутствии алюминий-хлор-три приводит к образованию двух продуктов.  

• Реакция замещения атомов водорода на атомы хлора в бензольном кольце.  

• Использование катализатора алюминий-хлор-три влияет на тип замещения.  

• Условия реакции важны, например, облучение вместо катализатора приводит к радикальному замещению.  

• Органические реакции классифицируются на ионные и радикальные по типу разрыва ковалентной связи.  

• Ионные реакции происходят с гомолитическим разрывом связи, радикальные — с гомолитическим.  

• Гомолитический разрыв связи происходит с образованием свободных радикалов.  

• Примеры радикальных реакций: алканы и гомологи бензола.  

• Качественные признаки радикальных реакций: жесткие условия, облучение.  

• Ионные реакции происходят с гетеролитическим разрывом связи, образуя карбкатионы и карбанионы.  

• Примеры ионных реакций: трет-бутил-бромид, полярные связи.  

• Качественные признаки ионных реакций: полярные связи, разница в электроотрицательности, отсутствие облучения.  

• Карбокатионы бывают третичными, вторичными и первичными.  

• Третичные карбокатионы наиболее устойчивы, так как атом углерода заряжен положительно и связан с тремя соседними атомами углерода.  

• Вторичные карбокатионы менее устойчивы, так как атом углерода заряжен положительно и связан с двумя радикалами.  

• Первичные карбокатионы наименее устойчивы, так как атом углерода заряжен положительно и связан только с одним соседом.  

• Метильный карбокатион наименее устойчив, так как атом водорода не проявляет индуктивных эффектов.  

• Заряд плюс на атоме углерода делает молекулу нестабильной.  

• Для стабилизации молекулы необходимо добавить донорные заместители.  

• Третичный карбокатион с тремя метильными группами является самым устойчивым, так как метильные группы обладают положительными индуктивными эффектами.  

• Чем больше алкильных групп, тем более устойчивым становится карбокатион.  

• Вторичный карбокатион стабилизирован двумя метильными группами.  

• Первичный карбокатион стабилизирован одной метильной группой.  

• Метильный карбокатион наименее устойчив, так как атомы водорода не проявляют индуктивных эффектов.  

• Самым устойчивым является третичный карбокатион, затем вторичный, первичный и метильный.  

• В третьей части вебинара будут рассмотрены конкретные примеры механизмов реакции.