Урок №50. Циклоалканы. Алкадиены

• Приветствие и обсуждение первого рабочего дня после каникул.  

• Напоминание о пяти месяцах до ЕГЭ и важности бодрости.  

• Объявление о 50-м занятии на химфаке и обсуждение особенностей подготовки к ЕГЭ по химии.  

• Баллы за общую химию растут медленно, особенно за неорганику и органику.  

• Важно не задерживаться на неорганике, чтобы не отставать от органической химии.  

• Текущий результат в 50-60 баллов за неорганику считается нормальным для начинающих.  

• Общая химия и неорганика требуют качественной работы над ошибками.  

• Органическая химия будет развиваться медленно, так как заданий много, а времени мало.  

• Важно разбирать теорию и тестовые задания качественно, чтобы не терять баллы.  

• Первые полгода были самыми тяжелыми для создания базы.  

• Оставшиеся полгода нужны для углубления знаний и повышения баллов.  

• Важно работать качественно, а не гнаться за количеством заданий.  

• Терпение и работа над ошибками помогут достичь высоких результатов.  

• Для получения 70 баллов по химии нужно знать всю химию.  

• Тестовая часть включает все разделы химии.  

• Важно читать последние уроки и сравнивать свои результаты с ожиданиями.  

• Сегодня разбираем две темы: цикла алканы и алкадиены.  

• Уроки будут посвящены повторению свойств и реакций.  

• Новой информации не будет, но будет много повторений.  

• Цикла алканы — это предельные углеводороды с замкнутой цепью атомов углерода.  

• Начинаются с трех атомов углерода, так как два атома не могут замкнуться в цикл.  

• Общая формула: CnH2n.  

• Цикла алканы имеют все связи одинарные и прочные.  

• Возможна структурная и пространственная изомерия.  

• Пространственная изомерия встречается редко, но важна для понимания.  

• Первые члены гомологического ряда газообразные, последующие — жидкости или твердые вещества.  

• Не растворяются в воде, но растворяются в алканах.  

• Встречаются в нефти и используются как растворители и для реформинга.  

• Гомологический ряд начинается с циклопропана.  

• Важно понимать, что гомологи имеют сходное строение без ответвлений.  

• Структурная изомерия углеродного скелета важна для определения гомологов.  

• Пример: молекулярная формула C4H8, все атомы углерода вторичные.  

• Это может быть алк, но не алкен, так как все связи одинарные.  

• Это цикл-бутан, который можно изобразить свернутой или скелетной формулой.  

• Третичный атом углерода в предельном соединении указывает на наличие радикала.  

• Пример: метилциклопропан.  

• Скелетная формула: метилциклопропан.  

• Вещества могут вступать в реакции полимеризации или содержать только вторичные атомы углерода.  

• Пример: бутен-1 и циклогексан.  

• Межклассовые замещения возможны с третьего гомолога.  

• Пространственные замещения возможны с четвертого гомолога.  

• Пример: цис-1,2-диметилциклопропан.  

• Нумерация цепи: положение заместителя наименьшее.  

• Малые циклы алканы: циклопропан и циклогексан.  

• Напряжение в малых циклах из-за несоответствия валентных углов.  

• Большие циклы алканы: устойчивые формы, конформации.  

• Малые циклы алканы вступают в реакции присоединения.  

• Большие циклы алканы устойчивы и вступают в реакции замещения.  

• Примеры реакций: галогенирование, обесцвечивание бромной воды.  

• Обсуждение свойств циклопропана и циклобутана.  

• Гидрирование малых циклов приводит к образованию алканов.  

• Пример: гидрирование циклопропана до пропана.  

• Гидрирование циклобутана до бутана.  

• Реакция необратима, так как малые циклы неустойчивы.  

• Пример: метилциклопропан и его гидрирование до бутана.  

• Реакции присоединения идут по ионному механизму.  

• Пример: присоединение водорода к метилциклопропану.  

• Важно правильно нумеровать атомы углерода в продуктах.  

• Глогенирование малых циклов приводит к галогенидам.  

• Пример: хлорирование циклопропана до 1,3-дихлорпропана.  

• Важно правильно определять положение галогенов в продуктах.  

• Бромирование малых циклов также приводит к галогенидам.  

• Пример: бромирование циклобутана до 1,4-дибромбутана.  

• Важно правильно нумеровать атомы углерода в продуктах.  

• Присоединение несимметричных молекул сложнее.  

• Пример: гидрохлорирование циклопропана до 1-хлорпропана.  

• Важно правильно нумеровать атомы углерода в продуктах.  

• Реакция идет по правилам Марковникова: водород к наиболее гидрированному атому углерода, хлор к наименее гидрированному.  

• Пример: гидрохлорирование цикла пропана приводит к образованию 1-хлорпропана.  

• Гидробромирование цикла бутана приводит к образованию 1-бромбутана.  

• Водород идет к наиболее гидрированному атому углерода, хлор к наименее гидрированному.  

• Пример: 2-хлорбутан образуется при гидрохлорировании метил-цикла пропана.  

• Важно аккуратно раскрывать цикл и нумеровать атомы углерода.  

• Бром идет к наименее гидрированному атому углерода, водород к наиболее гидрированному.  

• Пример: 3-бромгексан образуется при гидробромировании этил-цикла бутана.  

• Важно правильно нумеровать атомы углерода и записывать продукт реакции.  

• Большие циклы алканов устойчивы и реагируют как алканы.  

• Пример: хлорирование цикла пентана приводит к образованию хлорцикла пентана.  

• Бромирование цикла гексана также протекает по радикальному механизму.  

• Замещение идет сначала около третичного атома углерода, затем вторичного и первичного.  

• Пример: 1-бром-1-метилцикла гексан образуется при бромировании метил-цикла гексана.  

• Важно правильно нумеровать атомы углерода и записывать продукт реакции.  

• Нитрование замещает водород на нитрогруппу.  

• Пример: нитрование цикла гексана приводит к образованию нитроцикла гексана.  

• Важно правильно записывать продукты реакции и использовать азотную кислоту.  

• Реакции замещения для больших циклов, таких как гексан, приводят к ароматизации.  

• Дегидрирование гексана всегда приводит к образованию бензольного кольца.  

• Ароматизация происходит с образованием трех двойных связей и трех молекул водорода.  

• Дегидрирование цикла пентана не приводит к образованию бензола.  

• Ошибки в ЕГЭ: получение цикла гексена вместо бензола.  

• Реформинг метилциклопентана также приводит к образованию метилбензола толуола.  

• Малые циклы алканов реагируют с водородом, галогенами и кислородом.  

• Большие циклы алканов реагируют с галогенами, азотной кислотой и кислородом.  

• Дегидрирование и ароматизация характерны для больших циклов.  

• Малые циклы алканов получают дегалогенированием дигалогеналканов.  

• Используются активные металлы, такие как магний и цинк.  

• Примеры реакций: дегалогенирование 1,3-дихлорпропана и 1,4-дибромбутана.  

• Большие циклы алканов, такие как гексан, получают гидрированием бензола.  

• Гидрирование бензола приводит к образованию цикла гексана.  

• Избыток водорода в реакции гидрирования может привести к образованию других продуктов.  

• При гидрировании бензола образуется циклогексан, а не гексан.  

• Циклогексан не вступает в присоединение, независимо от количества водорода.  

• Гидрирование гомологов бензола, таких как толуол, приводит к образованию разветвленных циклогексанов.  

• Малые циклогексаны получают дегалогенированием дигалогеналканов.  

• Большие циклогексаны, такие как циклопентан, получают гидрированием ароматических углеводородов.  

• Малые циклогексаны не существуют из-за напряжения цикла.  

• Алкадиены — это углеводороды с двумя двойными связями.  

• Общая формула алкадиенов: CnH2n-2.  

• Первый гомолог алкадиенов — пропадиен с тремя атомами углерода.  

• Номенклатура: суффикс "диен" указывает на две двойные связи.  

• Видоизомерия: структурное измерение углеродного скелета и положение кратной связи.  

• Межклассовые изомеры: алкадиены, циклалкены, алкины.  

• Бутадиен-1,3 — легко сжижающийся газ с неприятным запахом.  

• Гомологи, такие как 2-метилбутадиен-1,3, являются жидкостями.  

• Алкадиены используются как сырье для получения каучуков и резины.  

• Бутадиен-1,3 называется дивинил.  

• 2-метилбутадиен-1,3 называется изопрен.  

• Хлорбутадиен-1,3 имеет молекулярную формулу C4H5Cl.  

• Структурное измерение углеродного скелета.  

• Положение кратной связи.  

• Межклассовые изомеры: алкадиены, циклалкены, алкины.  

• Алкадиены могут вступать в реакцию полимеризации, образуя каучук.  

• При окислении алкадиенов образуются карбоновые кислоты.  

• Обучение начинается с малого, как с изучением английского языка.  

• Важно начинать изучение заранее, чтобы мозг запоминал информацию.  

• Пространственное измерение включает цис- и транс- изомеры.  

• Цис- изомеры: одинаковые радикалы по одну сторону от плоскости.  

• Транс- изомеры: разные радикалы по разные стороны от плоскости.  

• Пример: пентадиен-1,3.  

• Двойные связи могут находиться в разных положениях.  

• Кумулированные диены: двойные связи около одного атома углерода.  

• Изолированные диены: двойные связи через одинарные связи.  

• Сопряженные алкадиены: двойные связи через одну одинарную связь.  

• Влияние на химические свойства: усредненные связи, реакции присоединения.  

• Примеры: бутадиен, диеновые углеводороды.  

• Реакции присоединения: гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование.  

• Гидратация невозможна из-за полимеризации.  

• Примеры реакций: присоединение к первому и второму атому углерода при низкой температуре, к первому и четвертому атому углерода при нагревании.  

• В ЕГЭ акцент на низкую и высокую температуру не делается.  

• Всегда получается смесь продуктов 1,2 и 1,4 присоединения.  

• При низкой температуре преобладают 1,2-присоединения, при высокой - 1,4-присоединения.  

• В заданиях часто указывается, что получается смесь изомеров.  

• Важно понимать смысл задания для определения типа присоединения.  

• При гидрировании бутадиена возможны 1,4- и 1,2-присоединения.  

• Симметричный продукт указывает на 1,4-присоединение.  

• Несимметричный продукт указывает на 1,2-присоединение.  

• Окисление бутена-2 дает уксусную кислоту, бутена-1 - пропионовую кислоту.  

• Избыток водорода приводит к образованию алкана.  

• Недостаток водорода указывает на 1,4-присоединение, избыток - на 1,2-присоединение.  

• Обесцвечивание бромной воды указывает на кратную связь.  

• 1,4-присоединение приводит к образованию дибромбутена-2.  

• 1,2-присоединение приводит к образованию дибромбутана.  

• 1,4-присоединение дает 1-бромбутен-2.  

• 1,2-присоединение дает 1,3-дибромбутан.  

• Избыток галогена приводит к образованию 1,3-дибромбутана.  

• Важно учитывать заряды на атомах углерода при гидрогалогенировании.  

• Механизм реакции ионный, гидратация не рассматривается.  

• Перекличка и ответы на вопросы.  

• Полимеризация алкадиенов важна для получения каучуков.  

• Каучуки получаются только при полимеризации алкадиенов.  

• Полимеризация бутадиена приводит к образованию синтетического каучука.  

• Каучуки содержат четыре атома углерода и двойную связь во втором положении.  

• Каучуки подвержены окислению и могут обесцвечивать бромную воду.  

• В исходном алкадиене все атомы углерода находятся в sp2-гибридизации.  

• Полимеризация изопрена приводит к образованию натурального каучука.  

• Натуральный каучук имеет разветвленный скелет и метил во втором положении.  

• Хлоропреновый каучук получается при полимеризации хлоропрена.  

• Каучук становится резиной при вулканизации с серой.  

• Резина более прочная и износостойкая, используется для шин.  

• Вулканизация требует наличия каучука и серы.  

• Алкадиены могут гореть и вступать в реакции окисления.  

• Мягкое окисление приводит к образованию спиртов.  

• Жесткое окисление разрушает сигма-связи и образует карбоксильные группы.  

• Алкадиены могут окисляться до карбоксильных групп, образуя щавелевую кислоту.  

• Щавелевая кислота неустойчива и может окисляться до CO2.  

• Окисление до CO2 не встречается в ЕГЭ, но важно знать, что это возможно.  

• Сопряженные алкадиены окисляются до двухосновных кислот.  

• Пример: пентадиен-1,4 окисляется до пропандиовой кислоты.  

• Важно учитывать коэффициенты при окислении.  

• Дегидрирование алканов, например, бутана, приводит к образованию бутадиена.  

• Реакция Лебедева: дегидрирование и дегидратация этанола в присутствии катализаторов.  

• Дегалогенирование тетра-галоген-алканов также может привести к образованию алкадиенов.  

• Дегидрогалогенирование ди-галоген-алканов может привести к образованию алкадиенов.  

• Важно учитывать правило Зайцева для правильного отщепления галогенов и водорода.  

• Промышленные методы: дегидрирование алканов и реакция Лебедева.  

• Преподаватель просит перекличку, но не любит это делать в середине урока.  

• Упоминает, что теперь у нее два курса, поэтому времени на разговоры после уроков меньше.  

• Рекомендует записывать реакции после урока для лучшего усвоения материала.  

• Преподаватель дублирует чек-листы в закрытом чате в Telegram и на платформе.  

• Расписание и чек-листы также доступны в закрытой группе ВКонтакте.  

• Подчеркивает важность нахождения информации в разных местах.  

• Преподаватель сообщает, что у нее охрипший голос из-за увеличения нагрузки.  

• Следующий урок будет посвящен практике по органической химии.  

• Упоминает, что уроки будут посвящены реакциям присоединения, полимеризации и окисления.  

• На химфаке будут два пробника: обязательный и дополнительный.  

• Обязательные пробники будут соответствовать уровню сложности ЕГЭ.  

• На следующей неделе будет дополнительный урок с методистом и органика с преподавателем.  

• Преподаватель делится своим настроением и подчеркивает важность подготовки.  

• Планируются открытые вебинары и дополнительные уроки по решению задач.  

• Упоминается, что органика будет более скучной, но простой в изучении.  

• Преподаватель подчеркивает важность своевременного выполнения заданий.  

• Органическая химия будет более однотипной, но простой.  

• Прощается с учениками и напоминает о важности подготовки.