Одноатомные спирты. Химические свойства [18] Органика С НУЛЯ | Химия для 10 класса и ЕГЭ-2024

• Михаил Мокрушин представляет учебник по органической химии.  

• Занятия проходят онлайн по понедельникам в 17:00.  

• Доступны два уровня материалов: уровень ЕГЭ и профильный уровень.  

• Гидрирование карбонильных соединений и щелочной гидролиз галогеналканов.  

• Гидратация алкенов и гидролиз алкоголятов.  

• Синтез метанола из угарного газа и водорода и брожение глюкозы.  

• Обсуждение реакций замещения и окисления спиртов.  

• Реакции по углеводородному радикалу и кислотные свойства спиртов.  

• Реакция спиртов с активными металлами.  

• Образование алкоголятов и выделение газообразного водорода.  

• Влияние длины углеводородного радикала на кислотные свойства спиртов.  

• Сравнение кислотных свойств воды, метанола, этанола и пропанола.  

• Влияние заместителей на полярность связи О-Н и кислотные свойства.  

• Правило: более сильная кислота вытесняет более слабую.  

• Алкоголяты, такие как метилат натрия, реагируют с водой.  

• Вода проявляет более сильное кислотное свойство, чем спирт.  

• В результате реакции образуются спирт и щелочь.  

• Спирты не реагируют со щелочами, так как вода вытесняет спирт из алкоголята.  

• Спирты также не реагируют с основными оксидами и солями.  

• Исключение составляют реакции с перманганатом и дихроматом калия.  

• Спирты не сладкие на вкус, а жгучие.  

• Это связано с образованием раствора спирта и воды в ротовой полости.  

• Алкоголяты можно использовать для получения простых эфиров через реакцию Вильямсона.  

• Простые эфиры содержат два углеводородных радикала, связанные с атомом кислорода.  

• Пример: натрий-бром отщепляется между молекулами, образуя диэтиловый эфир.  

• Литий-хлор отщепляется, образуя метил-этиловый эфир.  

• Спирты реагируют с галогенводородами, замещая гидроксильную группу на атом галогена.  

• Примеры: метанол с хлороводородом, этанол с бромоводородом, пропанол-2 с йодоводородом.  

• В кислой среде возможна реакция дегидратации.  

• Взаимодействие спиртов с галогенидами фосфора позволяет избежать побочных продуктов.  

• Примеры: пентахлорид фосфора с этанолом, трибромид фосфора с изопропанолом.  

• Продукты: галогеналканы и неорганические галогениды.  

• Внутримолекулярная дегидратация происходит при нагревании в присутствии кислоты или катализатора.  

• Примеры: этанол с серной кислотой, пропанол-1 с концентрированной серной кислотой.  

• Продукты: алкены и вода.  

• При низких температурах возможна межмолекулярная дегидратация.  

• Пример: этанол при 120°C образует простой эфир.  

• Продукты: простые эфиры и вода.  

• Метанол реагирует с концентрированной серной кислотой при низкой температуре, образуя воду и простой эфир.  

• Внутримолекулярная дегидратация возможна только при наличии двух атомов углерода в спирте.  

• Межмолекулярная дегидратация происходит при взаимодействии двух молекул спирта, образуя простой эфир.  

• Спирты реагируют с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.  

• Пример: муравьиная кислота и этанол образуют этилформиат.  

• Уксусная кислота и метанол образуют метилацетат.  

• Двухосновные кислоты образуют сложные эфиры по каждой карбоксильной группе.  

• Пример: пентандиовая кислота и изопропиловый спирт образуют диизопропиловый эфир.  

• Спирты реагируют с азотной кислотой, образуя сложные эфиры.  

• Пример: этанол и азотная кислота образуют этилнитрат.  

• Многоатомные спирты, такие как глицерин, образуют тринитроглицерин, используемый в медицине и промышленности.  

• Анализ вторичного спирта: дегидратация с образованием бутена-2.  

• Анализ метил-пропена: дегидратация с образованием алкена.  

• Анализ этилена: замещение гидроксильной группы на хлор с образованием хлортана.  

• Метанол: получение диметилового эфира через дегидратацию.  

• Метанол: получение метилата натрия через замещение гидроксильной группы.  

• Метанол: получение метилформиата через реакцию с муравьиной кислотой.  

• Бутанол-2: получение уксусной кислоты через дегидратацию и окисление.  

• Уксусная кислота: получение метил ацетата через реакцию с метанолом.  

• Вещество X: хлорирование с образованием бензилхлорида.  

• Вещество X: тулол, метилбензол, хлорирование на свету с образованием бензилхлорида.  

• Бензиловый спирт реагирует с водным раствором щелочи, образуя бензиновый спирт и побочный продукт - трихлорбензол.  

• Реакция замещения атома галогена на гидроксильную группу.  

• Бензиновый спирт является первичным спиртом и используется в цепочке превращений.  

• Спирты не реагируют с раствором брома.  

• Пентагалогениды фосфора замещают атом галогена на гидроксильную группу, образуя побочные продукты.  

• Вопросы по галогенидам фосфора и их реакциям.  

• Переход ко второй части вебинара после перерыва.  

• Вопросы по реакциям окисления спиртов.  

• Реклама курса по химии для подготовки к ЕГЭ.  

• Курс включает 30 тем, 35 вебинаров, 7000 вопросов и 60 вариантов ЕГЭ.  

• Преподаватели: молодые ученые, профессиональные учителя и специалисты по олимпиадной химии.  

• Екатерина Дацук, химик и катовод, продолжает вебинар.  

• Окисление спиртов: реакция горения и постепенное окисление.  

• Окисление спиртов с помощью марганцовки и дихромата калия.  

• Первичные спирты окисляются в несколько этапов.  

• На первом этапе происходит дегидрирование с образованием альдегида.  

• Окисление альдегидов до карбоновых кислот.  

• Метанол окисляется до углекислого газа при использовании марганцовки или дихромата калия.  

• Частичное окисление метанола до формальдегида и муравьиной кислоты.  

• Муравьиная кислота окисляется до угольной кислоты, которая разлагается на углекислый газ и воду.  

• Метанол окисляется до углекислого газа в кислой среде.  

• Марганец понижает степень окисления с +7 до +4, образуя соль марганца II.  

• Калий связывается с анионом, образуя воду.  

• Углерод меняет степень окисления с -2 до +4, отдавая шесть электронов.  

• Марганец понижает степень окисления с +7 до +2, принимая пять электронов.  

• Уравновешивание калия и серы, учет водорода в метаноле.  

• Алкены могут окисляться до углекислого газа.  

• Дегидрирование алкенов приводит к образованию кратной связи между углеродом и кислородом.  

• Первичные спирты окисляются до карбоновых кислот или их солей.  

• Альдегиды окисляются до карбоновых кислот, если среда кислая.  

• В щелочной среде карбоновые кислоты превращаются в соли.  

• В нейтральной среде уксусная кислота и гидроксид калия реагируют.  

• Марганец понижает степень окисления с +7 до +4.  

• Углерод меняет степень окисления с -1 до +3.  

• Тройки перед органикой, четверки перед соединениями марганца.  

• Уравнивание количества калия слева и справа.  

• Перебор водородов слева, необходимость нейтрализации кислоты и щелочи.  

• Для нейтрализации одной молекулы кислоты нужно взять кислоту и щелочь в соотношении 1:1.  

• Для трех молекул кислоты нужно взять три молекулы гидроксида калия.  

• Образуется соль и три молекулы воды.  

• Окисление пропанола в кислой среде с образованием пропаналя.  

• Хром понижает степень окисления с +6 до +3, образуется сульфат хрома и калий.  

• Важно учитывать индексы хрома для правильного баланса.  

• Вторичные спирты окисляются в кетоны.  

• Пример: окисление пропанола-2 дихроматом калия в кислой среде.  

• Образование кетона и учет индексов хрома для баланса.  

• Окисление бензилового спирта в бензойную кислоту.  

• Пример: окисление 1-фенилэтанола в кетон.  

• Важно различать бензиловый спирт и фенол.  

• Демонстрация окисления этанола различными окислителями.  

• Окисление протекает не мгновенно, возможно, потребуется нагревание.  

• Визуальные изменения и горение как результат окисления.  

• Хром меняет степень окисления, что влияет на его окраску.  

• Раствор хрома может быть зеленоватым или фиолетовым в зависимости от концентрации и противоиона.  

• Первая реакция завершена, раствор обесцвечивается.  

• Перманганат придает фиолетово-малиновую окраску, но при окислении до марганца +2 раствор становится бесцветным.  

• Катион марганца не придает значимой окраски, но может иметь бледно-розовую окраску в зависимости от условий.  

• Раствор постепенно бледнеет, но может появиться оранжеватость из-за недостаточной кислотности.  

• В подкисленном растворе перманганата образуется диоксид марганца MnO2.  

• Раствор сначала кажется бесцветным из-за мелких частиц, но со временем они слипаются в крупные осадки.  

• При добавлении спирта и нагревании образуется полноценный осадок диоксида марганца.  

• Хром переходит в степень окисления +3, но обесцвечивание продолжается.  

• Через некоторое время образуется полноценный осадок диоксида марганца.  

• Спиртовка закрыта, полное окисление спирта завершено.  

• Первичные спирты подвергаются реакции дегидрирования в присутствии катализатора меди или серебра.  

• Водород отщепляется, образуя карбонильную группу.  

• Углерод и кислород стремятся к равноценным связям, что приводит к образованию карбонильной группы.  

• Первичные спирты при дегидрировании превращаются в альдегиды.  

• Метанол при нагревании с медным катализатором образует формальдегид.  

• Этанол при нагревании с серебром образует ацетальдегид.  

• Вторичные спирты при дегидрировании образуют кетоны.  

• Пропанол-2 при нагревании с серебром превращается в ацетон.  

• Кетоны отличаются от альдегидов наличием двойной связи между углеродом и кислородом.  

• Цикло-гексанол при дегидрировании образует циклогексанон.  

• Вопрос о возможности дегидрирования третичных спиртов.  

• Оксид меди CuO является катализатором и участником реакции.  

• Метанол при нагревании с CuO образует формальдегид и медь.  

• Этанол при нагревании с CuO образует ацетальдегид и медь.  

• Медная проволока, нагретая в пламени, окисляется до CuO.  

• При погружении в спирт CuO восстанавливается до меди.  

• Ацетальдегид имеет характерный запах прелых яблок.  

• Медь регенерирует в ходе реакции.  

• В каталитическом дегидрировании медь остается неизменной.  

• В реакции с CuO медь восстанавливается до металлической формы.  

• Третичные спирты не могут быть дегидрированы.  

• Окисление третичных спиртов приводит к разрушению углеродного скелета.  

• Пропанол-1 при дегидрировании образует пропионовый альдегид и медь.  

• Пропанол-2 при дегидрировании образует ацетон и медь.  

• Цикло-гексанол при дегидрировании образует циклогексанон и медь.  

• Окисление спиртов может происходить различными способами.  

• Полное окисление спиртов до CO2.  

• Окисление дихроматом или перманганатом.  

• Дегидрирование с металлическими катализаторами.  

• Реакции с CuO как полноправным  

• Реакция алкилирования заключается во введении предельного углеводородного заместителя в органическую молекулу.  

• Спирты могут алкилировать арены, замещая водород на алкильную группу.  

• Реакция катализируется кислотами, например, фосфорной кислотой.  

• Спирты замещают водород в ароматическом кольце на алкильную группу, образуя алкилбензолы.  

• Амины и аммиак также могут алкилироваться, образуя алкиламины.  

• Реакция протекает через образование воды и соединение алкильной группы с аминогруппой.  

• Реакция Лебедева — это одновременная реакция дегидрирования и дегидратации.  

• Используется комбинация катализаторов: алюминий и цинк.  

• В результате образуется дивинил, сопряженный алкадиен, и выделяется вода.  

• Задание требует выбрать два соединения, с которыми взаимодействует изопропиловый спирт.  

• Вторичные спирты окисляются до кетонов, например, ацетона.  

• Оксид меди и бромная вода не подходят, так как не взаимодействуют со спиртами.  

• Задание требует установить соответствие между схемой реакции и реагентом.  

• В условии есть опечатка, но принцип остается тем же: найти вещество, соответствующее схеме реакции.  

• Окисление спиртов до альдегидов с помощью оксида меди.  

• Пример с пропанолом-1, который окисляется до пропаналя.  

• Окисление пропанола-1 до пропановой кислоты с помощью перманганата калия.  

• Окисление вторичных спиртов до кетонов.  

• Пример с пропанолом-2, который окисляется до ацетона.  

• Окисление в нейтральной среде с образованием диолов.  

• Превращение альдегида в спирт с помощью гидрирования.  

• Превращение спирта в альдегид с помощью дегидрирования.  

• Гидролиз алкоголятов до спиртов.  

• Реакция Вильямсона для получения простых эфиров.  

• Пример с метиловым эфиром и йодидом натрия.  

• Получение сложных эфиров с помощью реакции Вильямсона.  

• Превращение дигалогенпроизводных в алкены с помощью магния.  

• Пример с диброманом и образованием этена.  

• Превращение этена в этанол и этаналь.  

• Рекомендации по изучению органической химии.  

• Обзор полезных материалов и ресурсов для подготовки к ЕГЭ.  

• Призыв к использованию рабочей тетради и курса по органической химии.  

• Преподаватель завершает вебинар и предлагает задавать вопросы в комментариях.  

• Подчеркивает важность закрепления теории на практике.  

• Демонстрирует результаты эксперимента с окислителями, показывая обесцвечивание раствора и осадок.  

• Преподаватель прощается и приглашает на следующий вебинар по гидроксильным соединениям.  

• Обещает много полезного и интересного материала.  

• Участники Ирина и Маргарита представляются и делятся своими историями.  

• Ирина рассказывает о своем опыте сдачи ЕГЭ и поступлении в магистратуру по физиологии растений.  

• Маргарита делится своими мечтами стать актрисой и биологом.  

• Участники обсуждают важность онлайн-обучения и его преимущества.  

• Упоминаются специальности будущего, которые можно освоить с помощью биологии.  

• Обещают вернуть 50% стоимости курса при успешной сдаче экзамена на 100 баллов.  

• Ректор школы Стипени Андрей Александрович рекламирует курс по химии.  

• Курс включает 30 тем, 35 вебинаров, 7000 вопросов и 60 вариантов ЕГЭ.  

• Обещает поддержку и помощь в изучении химии, включая курс для новичков.  

• Ректоры Маргарита Живкова и Ирина Коновалова рекламируют курс по биологии.  

• Курс включает более 6000 заданий, видеоразборы и поддержку в чате.  

• Обещают, что курс поможет полюбить биологию и подготовиться к ЕГЭ.