Урок №53. Арены и стирол

• Пробник будет в конце января, через три недели.  

• Введены обязательный и авторский пробники.  

• Обязательный пробник соответствует уровню сложности ЕГЭ.  

• Можно решать авторский пробник для дополнительной тренировки.  

• Не все участники обязаны выполнять все задания.  

• Возможность отмотать запись и повторить материал.  

• Урок был последним теоретическим по углеводородам.  

• Участники делятся впечатлениями о пройденном материале.  

• Пробники будут доступны на сайте.  

• Преподаватель советует расслабиться и наслаждаться процессом.  

• Важность выполнения домашних заданий и самостоятельных работ.  

• Анонс дополнительного онлайн-урока с методистом.  

• Текущий уровень знаний позволяет набрать 60 баллов.  

• Для 70 баллов нужно полностью изучить всю химию.  

• Баллы будут расти после изучения всей органики.  

• С ноября не было обязательных пробников.  

• Рекомендуется решать только задания ФИПИ и ДОБРОТЕ.  

• Насыщенная программа урока по аренам и стиролу.  

• Дополнительные активности воспринимаются как игра.  

• Важно воспринимать их как дополнительные уровни и загадки.  

• Преподаватель призывает к активному участию и поддержке.  

• Обсуждение общей информации о бензоле и его гомологах.  

• Арены - ароматические углеводороды, содержащие бензольные кольца.  

• Специфический аромат аренов связан с их структурой.  

• Бензол - молекула C6H6, общая формула C6H2n-6.  

• Гомологи бензола имеют общую формулу C6H2n, где n - количество атомов углерода.  

• Пример: стирол C8H8 не является ареном, так как его формула C8H2n-8.  

• Атомы углерода в бензольном кольце находятся в состоянии sp2-гибридизации.  

• Номенклатура бензола указывает на его ароматичность.  

• Межклассовые замещения в ароматическом углеводородном скелете редки.  

• Арены - бесцветные жидкости со специфическим запахом.  

• Не смешиваются с водой, токсичны и канцерогенны.  

• Встраиваются в молекулы ДНК, нарушая их структуру и вызывая мутации.  

• Арены используются как растворители, например, толуол и ксилол.  

• Кумол используется для синтеза фенола.  

• Реакции замещения зависят от типа заместителя.  

• Положения в бензоле: орто, мета и пара.  

• Заместители первого рода замещают в орто и пара положениях.  

• Заместители второго рода замещают в мета положении.  

• Тривиальные названия гомологов бензола: толуол, кумол, ксилол.  

• Суффикс "-ол" не означает спиртовую группу.  

• Запоминание тривиальных названий важно для экзаменов.  

• Фенил-радикал и бензил-радикал.  

• Замещение водорода в бензольном кольце.  

• Тренировка замещений в углеродном скелете.  

• Пример замещения в молекуле C8H10.  

• Определение положения заместителей и их названий.  

• Указание положения заместителей в молекулах.  

• Нумерация цепи бензола важна для определения положения заместителей.  

• Ортексилол: два атома водорода замещены, заместители около соседних атомов углерода.  

• Метаксилол: заместители через один атом углерода.  

• Параксилол: заместители на максимальном удалении друг от друга.  

• Молекула бензола циклическая, с двойной связью.  

• Все связи и валентные углы одинаковы из-за sp2-гибридизации атомов углерода.  

• Сопряжение делает молекулу плоской и устойчивой.  

• Бензол и его гомологи не вступают в реакции присоединения.  

• Характерны реакции замещения водорода в бензольном кольце.  

• Реакции замещения происходят с участием ионов и катализаторов.  

• Галогенирование происходит в присутствии специфических катализаторов.  

• Хлорирование: замещение водорода на хлор с выделением HCl.  

• Реакция идет по ионному механизму с образованием комплексного иона.  

• При использовании двух моль хлора образуются производные бензола.  

• Галоген относится к первому роду заместителей.  

• Замещение происходит в орто- и пара-положениях.  

• Водород замещается на хлор, образуя смесь изомеров.  

• Пара-изомеры образуются в большем количестве из-за удобства замещения.  

• Важно учитывать геометрию молекулы для правильного написания реакций.  

• Используется чистый бром, бензол не обесцвечивает бромную воду.  

• Реакция протекает при нагревании с катализаторами.  

• Образуется смесь орто- и пара-изомеров.  

• Используется концентрированная азотная кислота и серная кислота.  

• Реакция протекает в жестких условиях при нагревании.  

• Образуется нитробензол и вода.  

• При использовании двух молей азотной кислоты образуется 1,3-динитробензол.  

• Нитрогруппа является акцептором электронной плотности, что затрудняет замещение.  

• Реакция идет при высокой температуре и концентрации.  

• Реакция Фриделя-Крафтса с галоген-алканами.  

• Используются катализаторы алюминий-хлорид и феррум-хлорид.  

• Образуются гомологи бензола, такие как толуол и ксилолы.  

• Реакция с алкенами, такими как этилен, в присутствии минеральных кислот.  

• Образуется продукт замещения водорода на алкильный радикал.  

• Реакция классифицируется как замещение, несмотря на внешний вид.  

• Водород замещается на радикал при нагревании в присутствии катализатора.  

• Образуется связь между наименее гидрированным атомом углерода и бензольным кольцом.  

• Правило Марковникова не действует, но аналогия помогает запомнить продукт реакции.  

• Алкилирование спиртами в присутствии минеральных кислот возможно, но не встречается в ЕГЭ.  

• Реакции замещения включают галогенирование, нитрование и алкилирование.  

• Алкилирование позволяет получать гомологи бензола и удлинять боковую цепь.  

• Гидрирование бензола происходит в жестких условиях при нагревании и давлении.  

• Образуется цикло-гексан, который не может гидрироваться дальше.  

• Гидрирование производных бензола, таких как хлорбензол, также возможно.  

• Хлорирование бензола на свету приводит к радикальному присоединению хлора.  

• Образуется гексахлорциклогексан, который используется как инсектицид.  

• В присутствии катализатора происходит замещение водорода на галоген.  

• Бензол горит коптящим пламенем, образуя углекислый газ и воду.  

• Бензол устойчив к окислению перманганатом и дихроматом.  

• Гомологи бензола, такие как толуол, могут окисляться.  

• Толуол реагирует с хлором в присутствии катализаторов, образуя смесь орто- и пара-хлортолуолов.  

• Орто-хлортолуол образуется в большем количестве из-за максимального удаления заместителей.  

• Смесь орто- и пара-хлортолуолов не может быть записана в одну реакцию.  

• На свету происходит замещение водорода в боковой цепи толуола.  

• Образуется бромбензил и выделяется бром.  

• Разные условия реакции приводят к разным продуктам.  

• Производные толуола называются через главную цепь, а не через бензол.  

• Пример: 1,1-дибром-1-фенилметан.  

• Избыток брома позволяет заместить все три атома водорода в метильной группе.  

• Важно правильно записывать связи в структурных формулах.  

• Связи должны быть от углерода к кольцу или галогену.  

• Можно использовать палочки или колечки, но все остальное должно быть точным.  

• Замещение происходит в альфа-положение.  

• Пример: хлор замещает водород в первом положении.  

• Название соединения: 1-хлор-1-фенилэтан.  

• Замещение происходит только в одном положении.  

• Пример: бромирование кумола.  

• Название: 2-бром-1-фенилпропан.  

• Галогенирование идет в двух условиях: с катализатором и на свету.  

• При катализе получается смесь орто- и пара-продуктов.  

• На свету замещение происходит в боковой цепи.  

• Нитрование толуола идет в орта- и пара-положения.  

• Образуются орто- и пара-нитротолуолы.  

• Пара-нитротолуол является более устойчивым и взрывчатым.  

• Замещение нитрогруппы в бензольном кольце.  

• Влияние заместителей на положение замещения.  

• Пример с толуолом и азотной кислотой.  

• Взаимное влияние заместителей в бензольном кольце.  

• Пример с метилом и нитрогруппой.  

• Образование динитротолуола.  

• Влияние количества нитрогрупп на замещение.  

• Получение тринитротолуола ТНТ.  

• Применение ТНТ как взрывчатого вещества.  

• Алкилирование толуола хлорметаном.  

• Образование смеси продуктов.  

• Пример с кумолом и его алкилированием.  

• Алкилирование алкенами.  

• Образование смеси продуктов.  

• Пример с метил- и этилбензолом.  

• Гидрирование толуола до метилциклогексана.  

• Гидрирование этилбензола до этилциклогексана.  

• Устойчивые продукты гидрирования.  

• Окисление гомологов бензола перманганатом.  

• Отличие гомологов от бензола.  

• Пример реакции окисления толуола.  

• Окисляется атом углерода, связанный с бензольным кольцом.  

• Образуется бензоиная кислота при окислении гомолога бензола с замещением одного водорода на алкильный радикал.  

• Марганец восстанавливается до двух, образуя сульфат калия и воду.  

• Углерод окисляется до карбоксильной группы, бензольное кольцо остается неизменным.  

• Рассчитываются коэффициенты для уравнения реакции.  

• Уравновешивание реакции с учетом степеней окисления и зарядов.  

• Углерод окисляется до карбоксильной группы, марганец восстанавливается до четырех.  

• Образуется бурый осадок марганца и калиш.  

• Важно правильно уравнять реакцию, чтобы избежать ошибок.  

• Рассчитываются коэффициенты для уравнивания реакции.  

• Образуются бензоат калия и калиш.  

• Уравнивается количество кислорода и воды в продуктах реакции.  

• В кислой среде образуется бензойная кислота.  

• В нейтральной среде образуется бензоат калия и марганец.  

• В щелочной среде также образуется соль.  

• Важно уметь правильно писать и уравнивать реакции для успешной сдачи экзаменов.  

• Окисление атома углерода, связанного с бензольным кольцом, требует разрушения связи.  

• Концевой атом углерода окисляется до карбоксильной группы, образуя бензойную кислоту.  

• Независимо от типа заместителя, всегда образуется бензойная кислота.  

• Марганец восстанавливается до двухвалентного состояния.  

• Углерод в карбоксильной группе имеет степень окисления +3.  

• Электронный баланс показывает, что на окисление ушло 12 электронов.  

• Реакция с перманганатом в кислой среде приводит к обесцвечиванию раствора.  

• Наблюдается выделение CO2, что является качественной реакцией на гомологи бензола.  

• Окисление н-пропил бензола перманганатом также приводит к образованию бензойной и уксусной кислот.  

• Увеличение боковой цепи на один атом углерода требует нагревания.  

• Окисляется углерод, связанный с бензольным кольцом, и образуется смесь бензойной и уксусной кислот.  

• Электронный баланс показывает, что на окисление ушло 10 электронов.  

• Окисление кумола приводит к образованию бензойной и CO2.  

• Электронный баланс показывает, что на окисление ушло 18 электронов.  

• Реакция включает восстановление марганца до двухвалентного состояния и образование сульфата калия.  

• Окисление гомологов с двумя радикалами, например, 1,2-диметилбензола, приводит к образованию смеси бензойной и уксусной кислот.  

• Электронный баланс показывает, что на окисление ушло 27 электронов.  

• Окисление двух метильных групп приводит к образованию двух карбоксильных групп.  

• Образуется двухосновная карбоновая кислота, называемая вталевой.  

• Марганец восстанавливается до двухвалентного состояния, образуя сульфат калия и воду.  

• Бензол и его гомологи имеют схожие химические свойства.  

• Реакции включают электрофильное замещение, галогенирование, алкилирование и сульфирование.  

• Окисление гомологов бензола происходит аналогично бензолу, но с использованием перманганата и дихромата.  

• Бензол можно получить из каменного угля и нефти.  

• Тримеризация ацетилена и дегидроциклизация гексана также являются способами получения.  

• Дегидрирование ароматизации цикла гексана приводит к образованию бензола.  

• Сплавление бензоата натрия с гидроксидом натрия приводит к образованию бензола и карбоната натрия.  

• Эта реакция может использоваться для получения ароматических углеводородов из солей карбоновых кислот.  

• Реакция с гидроксидом натрия для получения бензола.  

• Использование двух моль гидроксида натрия для двух карбоксильных групп.  

• Возможность использования соли трехосновной карбоновой кислоты.  

• Тримеризация ацетилена для получения гомологов бензола.  

• Пример с пропин-бутином и образованием триметилбензола.  

• Возможность получения гексаметилбензола при тримеризации.  

• Дегидрирование алканов с семью и более атомами углерода.  

• Процесс включает циклизацию и ароматизацию.  

• Пример с гептаном и образованием толуола.  

• Алкилирование бензола для получения гомологов.  

• Использование галоген-алканов и алкенов в кислой среде.  

• Вопрос о возможности получения толуола из бензола.  

• Взаимодействие ароматических галогенпроизводных с галоген-алканами.  

• Пример с бромбензолом и бромистым метилом.  

• Образование новых связей при нагревании.  

• Коксование, тримеризация алкинов, дегидроциклизация алканов.  

• Дегидрирование цикла алканов и алкилирование бензола алкенами.  

• Лабораторное декарбоксилирование и алкилирование галоген-алканами.  

• Объяснение образования новых связей при отщеплении галогенов.  

• Примеры реакций, где новые связи образуются между атомами углерода и радикалами.  

• Стирол, также известный как фенилэтилен, является бесцветной ядовитой жидкостью.  

• Молекулярная формула: C8H8.  

• Стирол не является гомологом бензола, но имеет бензольное кольцо.  

• Стирол сочетает свойства алкенов и ароматических углеводородов.  

• Реакции присоединения характерны для стирола, включая гидрирование, галогенирование и гидратацию.  

• Стирол также вступает в реакции полимеризации и окисления.  

• Гидрирование стирола приводит к образованию этилбензола.  

• Галогенирование стирола с помощью бромной воды приводит к обесцвечиванию.  

• Гидрогалогенирование и гидратация стирола протекают по правилам Марковникова.  

• Полимеризация стирола образует полистирол, который используется для производства пластмасс.  

• Мягкое окисление стирола приводит к образованию двухатомного спирта.  

• Жесткое окисление стирола включает окисление концевого атома углерода до карбоксильной группы.  

• Стирол можно получить дегидрированием этилбензола.  

• Дегалогенирование и дегидрогалогенирование также приводят к образованию стирола.  

• Дегидратация стирола с помощью серной кислоты также дает стирол.  

• Стирол используется для синтеза полимеров и пластмасс.  

• Химические свойства стирола включают реакции присоединения и полимеризации.  

• Стирол отличается от бензола по свойствам и реакционной способности.  

• В задании 33 обязательно указать массу вещества.  

• Фенил и бензил: фенил - бензол, бензил - толуол.  

• Важно следить за правильностью связей C-C на экзамене.  

• Бензол не очень реакционноспособен, поэтому бром не используется.  

• Хлор более активен, поэтому хлор используется в реакциях.  

• Горелка не обязательна, можно скрыть её, если смущает.  

• Вещества с плоским строением: бутадиен, бензол, стирол.  

• Доронькин не является показателем сложности, но можно посмотреть его задания для работы над ошибками.  

• В субботу дополнительное занятие с методистом по решению задач.  

• Конспект по стиролу отсутствует, но есть конспект по аренам.  

• В воскресенье разбор варианта Доронькина.  

• Преподаватель уходит на горелку для обсуждения ковалентной связи.  

• Приглашение на занятия по органической химии и решение задач.