ЛЕКЦИЯ 2. КИСЛОТЫ

• Сравнение химических процессов вне и внутри организма.  

• Метаболизм включает катаболизм и анаболизм.  

• Ферменты и коферменты играют ключевую роль в метаболизме.  

• Монокарбоновые кислоты содержат одну карбоксильную группу.  

• Алифатические кислоты могут быть насыщенными или ненасыщенными.  

• Ненасыщенные кислоты имеют двойную связь в радикале.  

• Дикарбоновые кислоты содержат две карбоксильные группы.  

• Алифатические и ненасыщенные дикарбоновые кислоты.  

• Примеры: щавелевая, малоновая, янтарная, фумаровая, малиновая кислоты.  

• Монокарбоновые кислоты с небольшим числом атомов углерода - жидкости.  

• Высшие алифатические и дикарбоновые кислоты - твердые вещества.  

• Муравьиная, уксусная и пропионовая кислоты имеют резкий запах и вызывают ожоги.  

• Реакции замещения водорода и гидрокса группы.  

• Реакции с активными металлами и основными оксидами.  

• Взаимодействие с солями более слабых кислот.  

• Образование сложных эфиров при взаимодействии карбоновой кислоты и спирта.  

• Реакция обратимая и требует катализатора.  

• Механизм реакции: нуклеофильное замещение гидрокса группы на алкокси-группу.  

• Кофермент А является полифункциональным органическим соединением.  

• При взаимодействии с карбоновыми кислотами образуются тиоэфиры.  

• Тиоэфиры содержат макроэргические связи, запасающие энергию.  

• Кофермент А функционирует как тио-спирт.  

• Сложные тиоэфиры используются для удлинения углеродной цепи.  

• Ацетил-КоА служит переносчиком ацильной группы.  

• В живых организмах реакции проходят с активированной формой карбоновой кислоты.  

• Пример: образование ацетилхолина из ацетил-КоА и холина.  

• Ацетилхолин является нейромедиатором возбуждения.  

• Галоген-ангидриды образуются при взаимодействии карбоновых кислот с хлоридами фосфора.  

• Амиды образуются при нагревании карбоновых кислот с аммиаком.  

• Ангидриды образуются при нагревании карбоновых кислот в присутствии сида фосфора.  

• Альфа-углеродный атом связан с карбоксильной группой.  

• При взаимодействии карбоновых кислот с галогенами образуются альфа-галоген-производные.  

• Пример: образование малонил-КоА из ацетил-КоА и углекислого газа.  

• Декарбоксилирование приводит к отщеплению карбоксильной группы.  

• Пример: декарбоксилирование малоновой кислоты до уксусной кислоты и углекислого газа.  

• Щавелевая кислота при нагревании образует углекислый газ, угарный газ и воду.  

• Муравьиная кислота используется как консервант и для получения лекарственных средств.  

• Уксусная кислота применяется в кулинарии и медицине.  

• Тиоэфи уксусной кислоты ацетил-КоА является центральным клеточным метаболитом.  

• Гидрокси кислоты содержат карбоксильную группу и дополнительную гидрокса группу.  

• Для гидроксикислот характерна зеркальная изомерия.  

• Оптические изомеры могут быть метаболитами или ксенобиотиками, влияя  

• Две молекулы молочной кислоты образуют циклическую форму сложного эфира.  

• Лактиды способны к каталитической полимеризации и используются в медицине.  

• Гидратация отщепляет воду в присутствии ферментов.  

• Правило Зайцева: водород отщепляется от наименее гидрированного атома углерода.  

• Образуется двойная связь, реакция идет справа налево.  

• Лимонная кислота превращается в цис-аконитовую кислоту.  

• Обратимая реакция: цис-аконитовая кислота может образовать лимонную или изо-лимонную кислоту.  

• Дегидрирование: отщепление водорода с образованием кратной связи.  

• Окислительное декарбоксилирование: отщепление углекислого газа и образование альфа-кетоглутаровой кислоты.  

• Окса кислоты содержат карбоксильную и карбонильную группы.  

• Кета-енольная таутомерия: водород уходит к кислороду, образуется енольная форма.  

• Присоединение тиолов: кофермент А присоединяется к окса кислоте, образуя ацетил-КоА.  

• Карбоксилирование: отщепление углекислого газа или угарного газа в зависимости от условий.  

• Цикл Кребса: заключительный этап катаболизма, превращение ацетил-КоА в лимонную кислоту.  

• Ацетил-КоА является центральным клеточным метаболитом.  

• Водорастворимые кислоты реагируют с гидрокарбонатом натрия.  

• Щавелевая кислота осаждается ионами кальция.  

• Молочная кислота образует окрашенный комплекс с солями железа III.