Фенолы: от строения до свойств. Практика [20] Органика С НУЛЯ | Химия для 10 класса и ЕГЭ-2024

• Вебинар посвящен фенолам, включая строение и химические свойства.  

• Ведущие: Михаил Мокрушин и Варвара Стафеева.  

• Призыв к подписке на уведомления и участие в чате.  

• Михаил Мокрушин - автор учебника по органической химии.  

• Курс "Органика с нуля" для 10-11 классов.  

• Подписка на уведомления для получения материалов и вебинаров.  

• Доступ к конспектам, видеокурсам и тестам по органической химии.  

• Полезные материалы для подготовки к ЕГЭ и контрольным.  

• Подписка на телеграм-канал для разборов заданий.  

• Общая формула фенолов: CnH2n-6O, где n - число атомов углерода.  

• Фенолы содержат бензольное кольцо и одну или несколько OH-групп.  

• OH-группа напрямую связана с бензольным кольцом.  

• Фенолы имеют молекулярную кристаллическую решетку.  

• Возможность повторного прослушивания вебинаров для повторения.  

• Видеоуроки по ОВР в органической химии.  

• Гомологи фенолов имеют сходное строение и свойства.  

• Пример: гидроксибензол и его гомологи.  

• Различие между фенолами и ароматическими спиртами.  

• Фенолы имеют OH-группу, напрямую связанную с бензольным кольцом.  

• Ароматические спирты имеют OH-группу, связанную через углеродный атом.  

• Важно различать эти классы соединений для понимания их свойств и строения.  

• Атомы углерода в бензольном кольце имеют четыре валентные орбитали.  

• В результате гибридизации образуются три гибридные орбитали для сигма-связей и одна негибридная орбиталь для пи-связи.  

• Гибридные орбитали направлены по вершинам треугольника, а негибридная орбиталь перпендикулярно плоскости.  

• Угол между гибридными орбиталями составляет 120 градусов, что образует плоский треугольник.  

• Атомы углерода в sp2-гибридизации образуют плоские фрагменты в молекуле.  

• Пример: бензол и фенол, где все атомы углерода в бензольном кольце находятся в sp2-гибридизации.  

• Заместители, такие как метил, могут изменять гибридизацию.  

• Атом углерода с четырьмя одинарными связями находится в sp3-гибридизации и делает молекулу объемной.  

• Пример: орто-крезол, где атом углерода с метилом находится в sp3-гибридизации.  

• Фенолы делятся на одноатомные и многоатомные в зависимости от количества гидроксильных групп.  

• Одноатомные фенолы имеют одну гидроксильную группу, двухатомные — две, и так далее.  

• Пример: фенол, пирокатехин, резорцин, гидрохинон.  

• Крезолы — это метил-фенолы или гидрокси-толуолы.  

• Положение метила и гидроксильной группы относительно друг друга определяет название крезола.  

• Пример: орто-крезол, мета-крезол, пара-крезол.  

• Рабочая тетрадь по органической химии содержит множество примеров и реакций.  

• Тетрадь подходит для изучения органической химии в 10 классе.  

• Видеообзор тетради доступен на сайте.  

• Фенолы могут иметь изомеры с разными положениями функциональной группы.  

• Возможны орто-, мета- и пара-изомеры.  

• Межклассовая изомерия: фенолы могут быть изомерны ароматическим спиртам и простым эфирам.  

• Фенолы с 7 атомами углерода могут быть изомерны ароматическим спиртам и простым эфирам.  

• Пример: ортозол может быть изомерен гидроксиметилбензолу или метилфениловому эфиру.  

• Межклассовые изомеры фенолов сложны и не рассматриваются в школьной программе.  

• Фенолы — твердые вещества с характерным запахом и ядовиты.  

• Легко окисляются кислородом воздуха, образуя хиноны.  

• Обладают антисептическими и антибактериальными свойствами, образуют межмолекулярные водородные связи.  

• Три основных способа: кумольный, гидролиз галогенаренов и гидролиз фенолятов.  

• Кумольный способ: из бензола и пропилена с использованием серной кислоты.  

• Окисление кумола кислородом воздуха в присутствии кислотных катализаторов.  

• Окисление кумола приводит к образованию гидропероксида кумола.  

• Гидропероксид кумола распадается на фенол и ацетон.  

• Фенол используется для получения полимеров, ацетон — как органический растворитель.  

• Гидролиз галогенаренов требует высоких температур и давления.  

• Фенол не образуется при комнатной температуре, а только при 300°C и высоком давлении.  

• Фенол проявляет кислотные свойства и образует феноляты при взаимодействии с щелочами.  

• Для получения фенола из фенолятов необходимо использовать более сильные кислоты.  

• Соляная кислота вытесняет фенол из фенолята натрия, образуя хлорид натрия и фенол.  

• Феноляты устойчивы в водных растворах, но подвергаются гидролизу по аниону.  

• Фенол вытесняет спирты из их солей, образуя феноляты и спирты.  

• Пример: фенол вытесняет этанол из этилата натрия, образуя фенолят натрия и этанол.  

• Фенолы проявляют более сильные кислотные свойства, чем спирты.  

• Фенол взаимодействует с кислородом, образуя углекислый газ и воду.  

• Фенол вытесняет этанол из этилата калия, образуя фенолят калия и этанол.  

• Фенол не взаимодействует с водой и хлоридом натрия, но вытесняет угольную кислоту из карбоната калия, образуя фенол и гидрокарбонат натрия.  

• Реакция между алкоголятом и галогеналканом приводит к образованию простого эфира.  

• Пример: метилат натрия и бромметан образуют диметиловый эфир.  

• Реакция носит название реакция Вильямсона.  

• Натрий вытесняет фенол из состава соли.  

• Ответ: 1434.  

• Финалят натрия реагирует с соляной кислотой.  

• Ответ: 4.  

• Пропанол-1 реагирует с пентахлоридом фосфора.  

• Ответ: 2.  

• Бензоат натрия реагирует с гидроксидом натрия при нагревании.  

• Ответ: 5.  

• Толуол окисляется перманганатом калия в кислой среде.  

• Ответ: 6.  

• Обсуждение реакций альдегидов и кетонов с пентахлоридом фосфора.  

• Завершение первой части вебинара.  

• Перерыв и анонс вебинара по химическим свойствам фенолов.  

• Реклама курса по химии для подготовки к ЕГЭ.  

• Описание курса и его преимуществ.  

• Введение в вебинар по химическим свойствам фенолов.  

• Обсуждение кислотных свойств, галогенирования, нитрования, гидрирования и реакций конденсации.  

• Фенол содержит гидроксогруппу, присоединенную к бензольному кольцу.  

• Электронная пара кислорода вступает в сопряжение с пи-системой бензольного кольца.  

• Это активирует положения 2, 4 и 6, что делает гидроксогруппу практически не замещаемой.  

• Модель фенола не соответствует геометрии, но показывает бензольное кольцо и гидроксогруппу.  

• Фенолы не взаимодействуют с галогеноводородами и не образуют простые эфиры.  

• Они реагируют со щелочами, проявляя кислотные свойства.  

• Фенол превосходит воду по кислотности, но уступает карбоновым кислотам.  

• В реакции с активными металлами фенол образует феноляты, замещая водород на металл.  

• Феноляты натрия и других металлов являются солями фенола.  

• Фенол реагирует со щелочами, образуя феноляты и воду.  

• В отличие от спиртов, фенолы не реагируют с галогенпроизводными в обычных условиях.  

• Важно учитывать условия реакции, чтобы правильно интерпретировать продукты.  

• Бифункциональные соединения могут реагировать по-разному в зависимости от условий.  

• Пример: фенольная группа реагирует со щелочью, а спиртовая группа нет.  

• Важно следить за условиями реакции, чтобы правильно интерпретировать продукты.  

• Взаимодействие фенола с хлоридом трехвалентного железа FeCl3.  

• Образуется фиолетовое окрашивание, что используется в ЕГЭ.  

• Реакция сложная, могут образовываться разные продукты.  

• Основной продукт - финалят трехвалентного железа FeOOC6H5.  

• Финалят окрашен в фиолетовый цвет, что позволяет провести качественную реакцию.  

• Возможны побочные продукты с большим или меньшим числом финалятов.  

• Слабая кислота фенол образует сильную кислоту FeCl3.  

• Это противоречит правилам реакции обмена.  

• Причина - возрастание доли ковалентности связи в финаляте.  

• Гидрокса группа O-H активирует орто- и пара-положения.  

• Замещение происходит в мягких условиях без катализаторов.  

• Образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола.  

• Реакция протекает по трем положениям.  

• Используется смесь азотной и серной кислот.  

• Образуется пикриновая кислота, взрывчатое вещество.  

• Гидрирование протекает в жестких условиях.  

• Образуется производное цикло-гексана.  

• Цикло-гексан не гидрируется дальше, образуя вторичный спирт.  

• Реакция сополиконденсации объединяет два вещества с образованием полимера и выделением низкомолекулярного продукта, чаще всего воды.  

• Пример: реакция фенола и формальдегида с образованием фенолформальдегидной смолы.  

• Фенолформальдегидная смола используется в производстве пластмасс, но токсична и может выделять мономеры при нагревании.  

• Фенолы не реагируют напрямую с карбоновыми кислотами, но могут образовывать сложные эфиры с галогенангидридами карбоновых кислот.  

• Пример: хлоргидрид уксусной кислоты ацетилхлорид реагирует с фенолом, образуя фенилацетат.  

• Простые эфиры можно получить взаимодействием фенолятов с галогеналканами, например, метилбензол анизол.  

• Важно правильно определить классы веществ и их химические свойства.  

• Метанол и фенол реагируют с щелочными металлами, образуя водород.  

• Фенол не реагирует с бромоводородом, но образует бромфенол при взаимодействии с бромной водой.  

• Уксусная кислота не реагирует с фенолом, а азотная кислота реагирует с образованием пикриновой кислоты.  

• Галогены хлор и бром не взаимодействуют с фенолом.  

• Хлорная вода реагирует с фенолом, образуя трихлорфенол.  

• Кислород горит до CO2 и воды.  

• Карбид кальция гидролизуется до ацетилена.  

• Ацетилен можно превратить в бензол по реакции тримеризации.  

• Важно продумывать все стадии реакций.  

• Бензол реагирует с хлором, образуя хлорбензол.  

• Хлорбензол можно превратить в фенолят натрия при высоких температурах и давлениях.  

• Важно учитывать кислотные свойства фенола.  

• Важно продумывать все стадии реакций.  

• Рекомендуется использовать дополнительные материалы и практиковаться.  

• Для подготовки к ЕГЭ по химии можно записаться на курс "Стипендия".