Мезомерный эффект (эффект сопряжения). Часть 1.

• Введение в органическую химию и строение молекул.  

• Тема видео: незамерный эффект и его влияние на молекулы.  

• Обзор видов пи-пи-пи сопряжения в открытой цепи и циклических соединениях.  

• Влияние атомов в молекуле через электронные химические связи.  

• Передача влияния по системе электронных облаков.  

• Изменение физических и химических свойств молекул.  

• Влияние заместителя по системе сигма-связей.  

• Поляризация и смещение электронной плотности.  

• Сигма- и пи-связи, их различия и свойства.  

• Влияние по системе пи-связей и перекрывание пи-систем.  

• Эффект сопряжения и его связь с мезомерным эффектом.  

• Примеры молекул с пи-пи-сопряжением.  

• Пример молекулы бутадиена и пи-пи-сопряжения.  

• Влияние на длину связей и стабильность молекулы.  

• Энергия сопряжения и её значение.  

• Влияние гибридизации на сопряжение.  

• Примеры молекул с пи-пи-сопряжением и их структура.  

• Необходимость одной простой связи для возникновения пи-пи-сопряжения.  

• П-сопряжение происходит, когда атом с негибридизованной п-орбиталью включается в единую пи-систему.  

• Пример: виниловые эфиры, где атом кислорода с неподеленной электронной парой участвует в сопряжении.  

• Это приводит к понижению энергии молекулы и более прочной связи.  

• Кратная связь между углеродом и кислородом также участвует в сопряжении.  

• В радикалах и аллил-катионах неподеленная электронная пара вовлекается в сопряжение.  

• Это разряжает пи-связь и повышает электронную плотность.  

• При сопряжении электронное облако частично смещается в область соседней связи.  

• В структурных формулах это показано изогнутыми стрелками.  

• В бензоле все атомы углерода находятся в sp2-гибридизации, что приводит к перекрыванию электронных облаков и образованию ароматического кольца.  

• В феноле атом кислорода с неподеленной электронной парой вовлекается в бензольное кольцо, стабилизируя систему.  

• В анилине азот с неподеленной электронной парой также участвует в сопряжении, создавая ароматическую систему.  

• В бензоле все связи равны по длине, что стабилизирует молекулу.  

• Ароматические соединения практически не участвуют в реакциях, разрушающих пи-систему.  

• При взаимодействии бензола с бромом происходит реакция замещения, сохраняя пи-систему.