Занятие №62. Сложные эфиры и жиры

• Приветствие и технические проблемы.  

• Урок посвящен кислородсодержащим соединениям, включая простые и сложные эфиры, а также жиры.  

• Цель урока - обобщение информации для 33-го задания ЕГЭ.  

• Простые эфиры - это вещества, где водород в аш-группе замещен на радикал.  

• Общая формула: R-O-R', где R и R' - алкильные радикалы.  

• Названия: радикал спирта + суффикс "окси" + название главной цепи.  

• Простые эфиры не растворяются в воде из-за отсутствия водородных связей.  

• Примеры: диметиловый эфир, метокси-метан.  

• Простые эфиры инертны и используются как органические растворители.  

• Циклические эфиры также относятся к простым эфирам.  

• Примеры: тетрагидропиран, тетрагидрофуран.  

• Химическое свойство: горение с образованием CO2 и воды.  

• Межмолекулярная дегидратация спиртов в присутствии серной кислоты.  

• Температура реакции ниже 140°C.  

• Внутримолекулярная дегидратация возможна при замыкании цикла через кислород.  

• Дегидратация метанола приводит к образованию диметилового эфира.  

• Температура реакции не влияет на результат.  

• Возможны два способа получения простых эфиров: дегидратация и реакция с алкоголятами активных металлов.  

• Простые эфиры образуются при замещении водорода на углеводородный радикал.  

• Примеры: метил-этиловый эфир, изопропил-метиловый эфир.  

• Простые эфиры горят, образуя углекислый газ и воду.  

• Сложные эфиры образуются при замещении водорода на углеводородный радикал в карбоновой кислоте.  

• Общая формула: RCOOR'.  

• Номенклатура: сначала название радикала спирта, затем название кислотного остатка.  

• Сложные эфиры низших карбоновых кислот и спиртов - бесцветные легкокипящие жидкости с приятным запахом.  

• Плохо растворяются в воде, но используются как растворители и в парфюмерии.  

• Примеры запахов: пропил-формиат пахнет яблоком, бутил-формиат - малиной.  

• Сложные эфиры могут быть производными различных карбоновых кислот и спиртов.  

• Примеры: сложные эфиры предельных одноосновных кислот и спиртов, не предельных кислот и спиртов, циклических спиртов, двухатомных спиртов.  

• Возможны сложные эфиры декарбоновых кислот и ароматических спиртов.  

• Сложные эфиры фенола и ароматических кислот.  

• Внутримолекулярные сложные эфиры лактоны.  

• Сложные эфиры неорганических кислот, например, тринитроглицерин и нитроцеллюлоза.  

• Изомерия углеродного скелета: сложные эфиры уксусной кислоты и этилового спирта, муравьиной кислоты и изопропилового спирта, пропионовой кислоты и метанола.  

• Межклассовая изомерия: сложные эфиры с двумя атомами углерода.  

• Уксусная кислота реагирует с натрием, но не реагирует с щелочью.  

• Сложные эфиры реагируют с щелочью, но не с натрием.  

• Сложные эфиры подвергаются гидролизу в кислой или щелочной среде.  

• Возможны реакции горения и окисления сложных эфиров.  

• Сложные эфиры муравьиной кислоты могут окисляться и полимеризоваться.  

• Гидролиз сложных эфиров приводит к образованию карбоновой кислоты и спирта.  

• Реакция каталитическая и обратимая.  

• Примеры реакций гидролиза сложных эфиров.  

• Общая формула: RCOOR'.  

• Пример: кислотный гидролиз этилпропионата.  

• Продукты: пропионовая кислота и этанол.  

• Общая формула: RCOOH.  

• Пример: кислотный гидролиз метил-лактата.  

• Продукты: молочная кислота и метанол.  

• Общая формула: RCOOR''.  

• Примеры: метил-акрилат и аллил-формиат.  

• Продукты: акриловая кислота и метанол, муравьиная кислота и этанол.  

• Пример: кислотный гидролиз винил-ацетата.  

• Продукты: уксусная кислота и виниловый спирт.  

• При гидролизе сложных эфиров образуются уксусная кислота и ацетальдегид.  

• Если соединение реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, но не с металлами, это ацетальдегид.  

• Если соединение реагирует с металлами и щелочами, это муравьиная кислота.  

• При гидролизе цикло-гексил ацетата образуется уксусная кислота и циклогексон.  

• Циклогексон содержит только вторичные атомы углерода и является вторичным спиртом.  

• Для циклической кислоты требуется минимум семь атомов углерода.  

• Лактоны образуются за счет внутримолекулярной реакции этерификации.  

• Пример: лактон 4-гидроксибутановой кислоты.  

• Реакция гидролиза лактона приводит к образованию 4-гидроксибутановой кислоты.  

• Сложные эфиры предельных кислот могут быть циклическими.  

• Пример: 5-гидроксипентановая кислота.  

• При гидролизе образуется гидроксикарбоновая кислота.  

• Сложные эфиры двухосновных кислот могут содержать больше кислорода и меньше водорода.  

• Пример: диметил-акрилат.  

• При гидролизе образуются щавелевая кислота и спирт.  

• Сложные эфиры малоновой кислоты могут содержать разные спирты.  

• Пример: метил- и этил-малонат.  

• При гидролизе образуются два разных спирта и малоновая кислота.  

• Возможные спирты: метанол, этанол, пропанол.  

• Сложный эфир может содержать андиовую кислоту и пропанол.  

• При гидролизе сложного эфира образуется спирт с вторичным атомом углерода.  

• При гидролизе сложного эфира образуется спирт с вторичным атомом углерода.  

• Возможные варианты: щавелевая кислота, малоновая кислота.  

• Сложный эфир предельной двухосновной карбоновой кислоты.  

• При гидролизе сложного эфира образуются два спирта и одна кислота.  

• Возможные варианты: уксусная кислота, этиленгликоль.  

• Сложный эфир двухатомного спирта и одноосновной карбоновой кислоты.  

• При гидролизе образуется одна кислота и два спирта.  

• Возможные варианты: этиленгликоль, уксусная кислота.  

• Сложный эфир двухатомного спирта и одноосновной карбоновой кислоты.  

• При гидролизе образуется вещество с вторичными атомами углерода.  

• Возможные варианты: циклический двухатомный спирт.  

• Пример: цикло-гександиол.  

• Возможные варианты: малиновая кислота, бутен-диовая кислота.  

• При гидролизе образуется спирт с вторичными атомами углерода.  

• Возможные варианты: н-пропил радикал, н-бутил радикал.  

• Возможные варианты: непредельная двухосновная кислота и одноатомный спирт.  

• Важно учитывать подсказки для правильного определения структуры.  

• Сложные эфиры глицерина имеют общую формулу C3H8O6.  

• При гидролизе сложных эфиров глицерина образуются глицерин и карбоновые кислоты.  

• Важно различать сложные эфиры и альдегиды, так как сложные эфиры не имеют альдегидных групп.  

• Пример: триформиат глицерина.  

• При гидролизе образуется глицерин и три молекулы муравьиной кислоты.  

• Сложные эфиры могут гидролизоваться, что делает их важными для понимания органических реакций.  

• Общая формула: C6H10O2.  

• Примеры: сложные эфиры бензойной кислоты и предельных одноатомных спиртов.  

• При гидролизе образуются спирт и кислота, что помогает определить структуру эфира.  

• Сложные эфиры фенолов могут быть получены косвенно.  

• Пример: гидролиз фенилацетата.  

• Образуются карбоновая кислота и фенол, что является необратимой реакцией.  

• Общая формула: C6H10O4.  

• Пример: сложные эфиры бензолдекарбоновой кислоты и предельных одноатомных спиртов.  

• При гидролизе образуется соединение с двумя карбоксильными группами, что указывает на дитиловый эфир вталевой кислоты.  

• Вещество с молекулярной формулой C12H24O4 содержит 12 углеродов, 24 водорода и 4 кислорода.  

• Реакция с водой приводит к образованию спирта и кислоты.  

• Возможные варианты: двухатомный фенол или двухатомный спирт.  

• Вещество может быть двухатомным ароматическим спиртом с двумя остатками от кислот.  

• При гидролизе образуются функциональные группы на максимальном удалении друг от друга.  

• Вещество может реагировать с CuCl2 с образованием диальдегида.  

• Вещество может быть двухатомным фенолом с двумя карбоксильными группами.  

• При гидролизе образуются две кислоты, которые могут реагировать со щелочами.  

• Возможные варианты: сложный эфир пропионовой кислоты и 1,2-дигидроксибензола.  

• Вещество может быть сложным эфиром трикарбоновой кислоты.  

• При гидролизе образуются три кислоты и спирт.  

• Возможные варианты: сложный эфир бензол-1,3,5-трикарбоновой кислоты.  

• Вещество может быть сложным эфиром трехатомного фенола и одноосновной карбоновой кислоты.  

• При гидролизе образуются фенол и кислота.  

• Возможные варианты: сложный эфир уксусной кислоты и 1,3,5-тригидроксибензола.  

• Вещество может содержать два бензольных кольца и одну карбоксильную группу.  

• Возможные варианты: бензил-бензоат сложный эфир бензойной кислоты и бензилового спирта.  

• При гидролизе образуются два бензола и две кислоты.  

• Обсуждение формулы и количества молекул.  

• Упоминание о сложном эфире бензойной кислоты и бензилового спирта.  

• Рассуждение о возможных вариантах сложных эфиров.  

• Пример с фенил ацетатом и его гидролизом.  

• Упоминание о необратимости реакции гидролиза.  

• Рассуждение о возможных вариантах сложных эфиров с большим количеством углерода.  

• Примеры реакций сложных эфиров с общей формулой C2H5O2.  

• Гидролиз трет-бутил формиата гидроксидом натрия.  

• Образование солей карбоновых кислот и спиртов.  

• Пример с этил гликолатом и его гидролизом.  

• Образование соли гликолата калия и спирта.  

• Упоминание о непредельных кислотах и спиртах.  

• Пример с аллил ацетатом и его гидролизом.  

• Образование соли и спирта.  

• Указание на косвенный признак наличия двойной связи.  

• Пример с циклопентил формиатом и его гидролизом.  

• Образование соли и циклопентилового спирта.  

• Упоминание о лактонах и их гидролизе в щелочной среде.  

• Подведение итогов и обсуждение сложностей.  

• Упоминание о лактонах и их гидролизе.  

• Призыв к перекличке и обсуждению конкретных сложностей.  

• Урок посвящен теории и подсказкам для решения задач.  

• В четверг будет урок с конкретными примерами и задачами.  

• Сегодняшняя задача - разобраться в теории.  

• Пример молекулярной формулы и гидролиза.  

• Определение типа соли и эфира по количеству атомов углерода.  

• Примеры симметричных и несимметричных эфиров.  

• Разрушение сложной эфирной связи при щелочном гидролизе.  

• Образование соли карбоновой кислоты и спирта.  

• Примеры молекулярных формул и их интерпретация.  

• Определение типа сложного эфира по молекулярной формуле.  

• Примеры сложных эфиров и их гидролиз.  

• Важность понимания молекулярных формул для решения задач.  

• Примеры сложных эфиров ароматических кислот и спиртов.  

• Щелочной гидролиз и образование солей.  

• Окисление аммиачным раствором оксида серебра.  

• Щелочной гидролиз фенолов и образование солей.  

• Примеры реакций фенолов с щелочами.  

• Важность подсказок для определения типа сложного эфира.  

• Примеры сложных эфиров с малым количеством водородов.  

• Определение типа эфира по количеству бензольных колец.  

• Примеры ароматических спиртов и кислот.  

• Сложные эфиры могут разрушаться при взаимодействии с щелочами, образуя соли и спирты.  

• Пример: гидролиз фенилацетата приводит к образованию фенилуксусной кислоты и фенилсоли.  

• Для уравнивания реакции требуется одна молекула воды.  

• Сложные эфиры могут быть непредельными, циклическими или ароматическими.  

• Примеры: сложные эфиры с тремя карбоксильными группами или с двумя бензольными кольцами.  

• Важно знать общие молекулярные формулы и виды сложных эфиров.  

• Сложные эфиры гидролизуются в кислой среде и взаимодействуют со щелочами.  

• Особые сложные эфиры могут проявлять свойства альдегидов и окисляться аммиачным раствором оксида серебра.  

• Сложные эфиры непредельных карбоновых кислот могут реагировать по кратной связи.  

• Сложные эфиры образуются при взаимодействии спиртов и кислот.  

• Фенолы не могут реагировать с кислотами напрямую.  

• Лактоны получаются через внутримолекулярную этерификацию.  

• Соли карбоновых кислот реагируют с галогеналканами, образуя сложные эфиры.  

• Примеры: взаимодействие оксалата натрия с бромистым этаном и бензоата натрия с изопропилбромидом.  

• Реакции замещения приводят к образованию сложных эфиров и выделению галогенидов.  

• Основные свойства сложных эфиров: кислотный и щелочной гидролиз, горение.  

• Способы получения: этерификация и реакции солей карбоновых кислот с галогеналканами.  

• Важно понимать особенности строения жиров и характерные реагенты для этих соединений.  

• Жиры - это сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот.  

• Жиры делятся на твердые животные жиры и жидкие растительные жиры.  

• Твердые жиры образуются предельными карбоновыми кислотами, жидкие - непредельными.  

• Жидкие жиры легче воды и не растворяются в ней.  

• Они хорошо растворимы в неполярных растворителях и органических растворителях.  

• Чем больше остатков непредельных кислот, тем ниже температура плавления.  

• Важные жирные кислоты: пальмитиновая, линолевая, линоленовая.  

• Пальмитиновая и стеариновая кислоты насыщенные, остальные - ненасыщенные.  

• Номенклатура жиров строится из остатков кислот и спирта.  

• Жирные кислоты реагируют со щелочами и активными металлами.  

• Соли жирных кислот называются мылами и могут реагировать с солями двухвалентных металлов.  

• В жесткой воде мыло не мылится из-за образования нерастворимых солей.  

• Жирные кислоты могут реагировать с сильными кислотами, образуя новые соли.  

• Ненасыщенные жирные кислоты сочетают свойства карбоновых кислот и алкенов.  

• Возможны реакции гидрирования, галогенирования, окисления и полимеризации.  

• Жиры могут вступать в реакции кислотного и щелочного гидролиза.  

• Ненасыщенные жиры могут реагировать с водородом, бромной водой и хлором.  

• Возможна полимеризация и окисление жиров.  

• Гидрогенизация жиров - это реакция гидрирования.  

• В результате гидрогенизации образуются твердые жиры, такие как маргарин.  

• Реакции с галогенами используются для определения ненасыщенных жиров.  

• Жиры могут полимеризоваться, образуя пленки и краски.  

• Окисление жиров происходит медленно, но верно.  

• Полиэтиленовые пакеты покрыты жирами, что привлекает котов.  

• Жиры - сложные эфиры, которые могут вступать в различные реакции.  

• В четверг будут рассмотрены конкретные примеры реакций жиров.  

• Вопросы можно задавать в комментариях или дежурному куратору.