Присоединение против правила Марковникова

• Видео начинается с обсуждения правила Морковникова, которое гласит, что в реакциях присоединения к непредельным кислотам и альдегидам водород присоединяется к наименее гидрогенизированному атому углерода.  

• Однако, в некоторых случаях, это правило может нарушаться, например, когда в молекуле присутствуют атомы хлора или другие электроотрицательные группы.  

• В качестве примеров приводятся акриловая и кротоновая кислоты, которые присоединяют водород против правила Морковникова.  

• Это объясняется тем, что в этих молекулах электроотрицательность кислорода больше, чем у водорода, и он притягивает к себе электронную плотность.  

• В результате, водород присоединяется к атому углерода с большей электронной плотностью, что нарушает правило Морковникова.  

• В случае спиртов, галоген алканов и других молекул, где в состав входят не только углерод и водород, необходимо учитывать статический фактор, чтобы определить, будет ли присоединение происходить по правилу Морковникова или против него.  

• Если молекула имеет большое количество атомов углерода и двойная связь находится на конце, то правило Морковникова может не работать.  

• Это связано с тем, что влияние карбоксильной группы на молекулу затухает через три-четыре атома углерода.