15. Алкины (часть 3)

• Алкины содержат одну тройную связь и являются непредельными соединениями.  

• Они вступают в реакции присоединения, аналогичные реакциям алкенов.  

• Реакции протекают в две стадии: сначала раскрывается тройная связь, затем двойная.  

• Галогенирование включает присоединение хлора или брома.  

• На первой стадии раскрывается тройная связь, присоединяется галоген.  

• На второй стадии раскрывается двойная связь, присоединяется ещё один атом галогена.  

• Пример: ацетилен + 2Br₂ → тетрабромэтан.  

• Обесцвечивание бромной воды — качественная реакция на кратные связи.  

• Бромная вода обозначается как Br₂ + H₂O или Br₂ раствор.  

• Реакция на свету с Br₂ — это реакция замещения.  

• Гидрирование включает присоединение водорода с катализаторами Pd, Ni.  

• При полном гидрировании получаются алканы, при неполном — алкены.  

• Пример: ацетилен + 2H₂ → этан.  

• Гидрогалогенирование требует применения правила Марковникова.  

• На первой стадии раскрывается тройная связь, присоединяется водород и галоген.  

• Пример: ацетилен + HCl → винилхлорид.  

• На второй стадии по правилу Марковникова присоединяется галоген к менее гидрированному углероду.  

• Гидратация алкинов начинается с присоединения воды по правилу Марковникова.  

• Образуется енол, который подвергается кета-нольной таутомерии.  

• Двойная связь раскрывается, образуется альдегид, например, уксусный альдегид этаналь.  

• Уксусный альдегид имеет три названия: этаналь, ацетальдегид, уксусный альдегид.  

• Важно запомнить эти названия для правильного выполнения заданий.  

• Гидратация пропина приводит к образованию вторичного спирта с двойной связью.  

• Ненасыщенные спирты неустойчивы и подвергаются кето-енольной таутомерии.  

• В результате реакции образуется кетон пропанон, известный как ацетон.  

• Реакция Кучерова протекает в присутствии солей двухвалентной ртути сульфат ртути, хлорид ртути и в кислой среде.  

• При гидратации этина ацетилена образуется уксусный альдегид этаналь.  

• При гидратации пропина и последующих алкинов образуются соответствующие кетоны.  

• Пример реакции: бутин с водой в присутствии солей ртути образует бутанон.  

• Важно помнить, что при гидратации алкинов не образуются спирты, только альдегиды или кетоны.  

• Полимеризация алкинов не характерна, но возможны реакции димеризации и тримеризации.  

• Димеризация ацетилена с участием хлорида меди и хлорида аммония приводит к образованию винил-ацетилена.  

• Тримеризация ацетилена в присутствии активированного угля и при нагревании до 400–500 °C приводит к образованию бензола.  

• Бензол — первый представитель аренов, имеющий циклическое строение с чередующимися простыми и двойными связями.  

• Алкины горят с образованием CO2 и H2O.  

• Для установления формулы неизвестного алкина по продуктам горения составляется уравнение горения в общем виде.