Занятие 5. Сравнение индуктивного и мезомерного эффектов

• Индуктивный эффект - смещение электронной плотности по сигма-связи.  

• Пример: замена атома водорода на фтор в молекуле пропана.  

• Фтор притягивает электронную плотность, создавая частичный отрицательный заряд.  

• Индуктивный эффект быстро затухает по цепи.  

• Пример: смещение электронной плотности от фтора к углероду.  

• Индуктивный эффект зависит только от электроотрицательности.  

• Незамерный эффект требует наличия цепи сопряжения.  

• Пример: двойная связь между атомами углерода и неподеленная электронная пара.  

• Неподеленная электронная пара становится пи-связью, создавая промежуточную связь.  

• Атомы углерода в sp2-гибридизации образуют три сигма-связи и одну пи-связь.  

• Пи-связи образуются при перекрывании п-орбиталей.  

• Незамерный эффект действует на всю молекулу, пока есть п-орбитали.  

• Цепочка из п-орбиталей и неподеленная электронная пара.  

• Карбокатион с вакантной п-орбиталью.  

• Взаимодействие п-орбиталей, приводящее к незамерному эффекту.