ЛЕКЦИЯ 1.2. ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ. КИСЛОТНОСТЬ-ОСНОВНОСТЬ

• Индуктивный эффект - смещение электронной плотности по цепи сигма-связей под влиянием заместителя.  

• Индуктивный эффект обозначается стрелкой вдоль оси сигма-связи и направлен в сторону атома с большей электроотрицательностью.  

• Заместители могут проявлять положительный и отрицательный индуктивный эффект.  

• Мезомерный эффект - смещение электронной плотности по цепи сопряжения под влиянием заместителя.  

• Графически мезомерный эффект обозначается выпуклыми стрелками.  

• Мезомерный эффект действует только в сопряженных цепях.  

• Заместители бензольного кольца делятся на две группы: ориентанты первого рода (доноры) и ориентанты второго рода (акцепторы).  

• Ориентанты первого рода повышают электронную плотность в кольце, ориентанты второго рода понижают электронную плотность.  

• Ориентанты первого рода замещают водород в орто- и пара- положениях, ориентанты второго рода - в мета- положениях.  

• В молекулах, где отсутствуют цепи сопряжения, действует только индуктивный эффект.  

• Наиболее электроотрицательный атом определяет направление смещения электронов.  

• Гидрокса-группа имеет отрицательный индуктивный эффект, углеводородный радикал - положительный.  

• В этих молекулах действует индуктивный и мезомерный эффекты.  

• Индуктивный эффект изображается только вдоль одинарных сигма-связей.  

• В карбоксильной группе мезомерный эффект вызывает смещение электронов на середину между ядрами углерода и кислорода.  

• Гидрокса-группа - акцептор, углеводородный радикал - донор.  

• В карбоксильной группе незамерный эффект действует только на кислород.  

• В карбоксильной группе есть неподеленная электронная пара, которая вызывает смещение электронов на середину между ядрами углерода и кислорода.  

• В молекулах с сопряженными цепями, таких как хлористый винил, незамерный эффект действует на азот и хлор.  

• В крооновой кислоте незамерный эффект действует на кислород и углерод.  

• Кислотно-основные свойства оцениваются с точки зрения проталитической теории.  

• Кислоты - доноры катионов водорода, основания - акцепторы катионов водорода.  

• Константа кислотности и показатель кислотности определяют силу кислоты.  

• Чем больше константа кислотности, тем сильнее кислота.  

• Для оценки силы основания можно использовать константу основности или показатель основности.  

• Природа атомов в кислотном центре (аш, наш, о, аш, саш).  

• Наличие сопряженной цепи увеличивает кислотность.  

• Характер радикала, связанного с кислотным центром, влияет на силу кислоты.  

• Расположить вещества в порядке уменьшения кислотных свойств.  

• Три фактора: природа атома в кислотном центре, наличие сопряженной цепи, характер радикала.  

• Три фактора: природа атома в основном центре, наличие сопряженной цепи, характер радикала.  

• Сравнение основных свойств веществ на примере прометиланилина, анилина и пара-нитроанилина.