Этерификация. Побочные реакции

• Рассматриваются соединения с гидроксильными группами, вступающие в реакцию этерификации.  

• Примеры: этиловый спирт и вода.  

• Эти соединения ведут себя сходно с химической точки зрения.  

• Катализатор - концентрированная серная кислота.  

• В реакционной системе присутствовала вода в небольших количествах.  

• Уксусная кислота была близка к 100% концентрации.  

• Серная кислота содержит гидроксильные группы.  

• В структурной формуле серной кислоты две гидроксильные группы.  

• Серная кислота может вступать в реакции аналогично спирту и воде.  

• Серная кислота может образовывать сложные эфиры.  

• Равновесие реакции сильно сдвинуто влево.  

• Серная кислота имеет карбоксильную группу, аналогичную карбоновой кислоте.  

• Серная кислота может взаимодействовать с этиловым спиртом.  

• Происходит отщепление воды и образование сложного эфира.  

• Разделение химии на органическую и неорганическую условно.  

• В старой литературе серная кислота называлась "серновидная кислота".  

• Дмитрий Менделеев описал эту реакцию в своей книге.  

• В 19 веке химические формулы записывались в международном формате.  

• Этил сульфат объясняет каталитические свойства серной кислоты.  

• При взаимодействии с этиловым спиртом образуется диэтиловый эфир.  

• Оптимальная температура реакции - 136 градусов Цельсия.  

• Механизм реакции аналогичен образованию серновидной кислоты.  

• Валентные углы и гибридизация атомов сохраняются.  

• Все атомы находятся в состоянии sp3 гибридизации.  

• Молекула серной кислоты взаимодействует с этиловым спиртом.  

• Сера имеет степень окисления +6, окружена электроотрицательными кислородами.  

• Образуется связь между атомами, что приводит к образованию этилсульфата.  

• Этиловый спирт также поляризован, кислород сохраняет две неподеленные электронные пары.  

• Углерод может иметь частично положительный заряд.  

• Образуется активированный спирт, который присоединяет другую молекулу спирта.  

• Диэтиловый эфир образуется при взаимодействии этилсульфата и этилового спирта.  

• Реакция проводится при 140 градусах Цельсия.  

• В некоторых случаях диэтиловый эфир является побочным продуктом.  

• Уксусная кислота также может взаимодействовать с серной кислотой.  

• Образуется ангидрид уксусной кислоты.  

• Реакция может идти в обе стороны, в зависимости от условий.  

• Спирт протонируется в кислой среде.  

• Образуется положительно заряженный катион.  

• Вода покидает молекулу спирта, оставляя положительно заряженный катион.  

• Водород заряжается положительно, карбокатион стабилизируется.  

• Ион водорода покидает систему.  

• Незадействованные электроны замыкают двойную связь, образуя карбокатион.  

• При нагревании и закислении этилового спирта может образовываться этилен.  

• Этот процесс маловероятен, но серно-винная кислота может помочь.  

• Образование этиленсульфата и его взаимодействие с водородом.  

• Образование переходного соединения этиленсульфата.  

• Уходящая группа - водород, который образует серную кислоту.  

• Серная кислота выступает катализатором, но затем уходит, оставляя электроны для образования этилена.  

• Для образования этилена требуется высокая температура около 180°C.  

• В реальных условиях реакция проходила при 120°C, что привело к образованию буро-черной смеси.  

• Примеси в спирте, такие как высокомолекулярные маслянистые вещества, окислялись, образуя диоксид серы и аморфный углерод.  

• Уксусная кислота также окислялась в присутствии серной кислоты.  

• Образовывались более окисленные формы этилового спирта и уксусная кислота.  

• В результате реакции образовывались вода и диоксид серы.  

• Рассмотрены механизмы прямой и обратной реакции, побочные реакции.  

• Стерта граница между органикой и неорганикой.  

• Подготовлены к дальнейшему изучению механизмов реакций с использованием выработанного инструментария.