Урок №47. Алканы

• Приветствие и обсуждение настроения участников.  

• Введение в органическую химию как новый и большой блок.  

• Первые уроки могут показаться сложными из-за большого объема информации.  

• Возможность использования конспектов для первых домашних заданий.  

• Разбор свойств органических соединений, начиная с углеводородов.  

• Признание в ленивости и предложение учить органику сразу для теста и второй части.  

• Уроки должны быть плотными и эффективными.  

• Важно использовать время уроков по максимуму.  

• Уроки должны быть "волшебной таблеткой" для подготовки к экзамену.  

• Уроки плотные, но информация повторяется, что упрощает изучение.  

• Курс подходит для ленивых, но умных студентов.  

• Эффективное использование времени и курсов.  

• Преподаватель использует ТикТок для привлечения аудитории.  

• Обсуждение тренда на сигма-связи и их влияние на реакционную способность алканов.  

• Призыв подписываться на ТикТок и оставлять комментарии.  

• Обсуждение отличий изучения органики от неорганики.  

• Разбор общей информации о классе органических соединений.  

• Важность понимания типов реакций и условий их протекания.  

• Фокус на расшифровке цепочек и условиях реакций для задания второй части.  

• Реакции замещения: замещение атома или группы атомов.  

• Реакции присоединения: гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация.  

• Реакции отщепления: дегидрирование, дегалогенирование, дегидрогалогенирование, дегидратация.  

• Реакции изомеризации: превращение неразветвленных молекул в разветвленные.  

• Полимеризация и поликонденсация: получение полимеров и сложных эфиров.  

• Механизмы реакций: гомолитический и гетеролитический разрыв ковалентной связи.  

• Углеводороды: ациклические алифатические и циклические.  

• Предельные и непредельные углеводороды: алканы, алкены, алкины, диены.  

• Циклические углеводороды: алициклические и ароматические.  

• Свойства диенов, цикла алкенов и цикла алкадиенов.  

• Расширение кругозора для понимания свойств различных органических соединений.  

• Важность понимания свойств для успешного выполнения заданий на экзамене.  

• Свойства органических соединений зависят от функциональной группы и структурного строения.  

• Важно разобраться с классами соединений и функциональными группами для успешной сдачи экзамена.  

• Алканы являются родоначальниками всех органических соединений.  

• Алканы, также известные как парафины, представляют собой алифатические предельные углеводороды.  

• Общая формула алканов: CnH2n+2.  

• Атомы углерода в алканах находятся в sp3-гибридизации, валентный угол составляет 109,28°.  

• Окончание -ан указывает на предельное соединение с одинарными связями.  

• Изомерия возможна только для алканов с четным числом атомов углерода, начиная с бутана.  

• С 1 по 4 гомолог алканы - бесцветные газы без запаха, с 5 по 16 - бесцветные жидкости с характерным запахом, свыше 16 - белые твердые вещества.  

• Алканы не растворяются в воде и полярных растворителях, но хорошо растворяются в неполярных растворителях.  

• Природный газ состоит в основном из метана и используется как топливо.  

• Нефть и парафин также являются источниками топлива.  

• Гексан используется как растворитель.  

• Алканы горят голубым пламенем, что является характерным признаком.  

• Бытовой газ содержит меркаптаны для запаха, чтобы предотвратить утечку.  

• Нефть и парафин имеют разные цвета и физические свойства в зависимости от примесей.  

• В органической химии физические свойства обычно бесцветные или белые.  

• Изучение органических соединений требует меньше усилий, чем неорганических.  

• Гомологический ряд алканов важен для изучения органической химии.  

• Названия первых четырех гомологов нужно запомнить: метан, пропан, бутан, пентан.  

• Общая формула алканов: CnH2n+2, где n - количество атомов углерода.  

• Общая формула алканов: CnH2n, где n - количество атомов углерода, а H - количество атомов водорода.  

• Молекулярные формулы алканов можно выводить из общей формулы.  

• Гомологи алканов имеют сходное строение и неразветвленную структуру.  

• Молекулы алканов могут вращаться относительно друг друга.  

• Начиная с пропана, молекулы становятся зигзагообразными из-за валентного угла.  

• Важно учитывать структурное строение для решения задач.  

• Тривиальные названия алканов включают метил-пропан, изо-бутан и неопентан.  

• Названия радикалов алканов: метил, этил и т.д.  

• Важно различать радикалы в зависимости от положения атома углерода.  

• Изомерия алканов характерна только для углеродного скелета.  

• Изомерия начинается с бутана, так как метан и пропан не имеют изомеров.  

• Примеры изомеров: н-бутан, изо-бутан, 2-метил-пропан.  

• Примеры изомеров: н-пентан, 2-метил-бутан, 2,2-диметил-пропан.  

• Важно правильно нумеровать атомы углерода для определения положения радикалов.  

• Тривиальные названия изомеров включают неопентан и другие.  

• Обсуждение изомеров и выбор самой длинной цепи.  

• Все атомы углерода в алканах имеют sp3-гибридизацию.  

• Связи в алканах - сигма-связи.  

• Алканы - малореакционноспособные органические соединения.  

• Связи в алканах прочные и слабополярные.  

• Алканы не реагируют с щелочами, перманганатом и дихроматом.  

• Алканы реагируют по радикальному механизму.  

• Основные типы реакций: галогенирование, нирование, горение, разложение, изомеризация.  

• Алканы не реагируют с бромной и хлорной водой.  

• Галогенирование протекает по механизму радикального замещения.  

• Пример реакции: метан + хлор = хлорметан + HCl.  

• Реакция идет на свету или при нагревании.  

• Инициирование цепи: разрушение ковалентной неполярной связи между атомами галогенов.  

• Образование двух радикалов при гомолитическом разрыве связи.  

• Накопление радикалов при инициировании цепи.  

• Радикалы, образующиеся в реакции, реагируют с нейтральными молекулами.  

• Хлор с точкой связывает водород из метана, образуя метил-радикал.  

• Новый радикал реагирует с молекулой хлора, образуя хлор-метан и новый радикал.  

• Радикалы могут сталкиваться друг с другом, образуя ковалентные связи.  

• В органической химии часто образуются побочные продукты.  

• Стадии реакции: инициирование, развитие цепи, рост цепи, обрыв цепи.  

• Можно использовать разные соотношения метана и хлора для получения разных продуктов.  

• Примеры: 1:1, 1:2, 1:3, 1:4.  

• Продукты: хлор-метан, дихлор-метан, трихлор-метан, тетрахлорметан.  

• Хлороформ использовался как снотворное, но это миф.  

• Тетрахлорметан применяется как растворитель.  

• Эти соединения могут встретиться в заданиях ЕГЭ.  

• Замещение атомов водорода на бром аналогично хлорированию.  

• Продукты: бром-этан, дибром-этан, трибром-этан.  

• Замещение происходит около третичного атома углерода.  

• Замещение около третичного атома углерода в пропане.  

• Продукты: дибром-пропан, метил-хлор-пропан.  

• Реакция протекает радикальным механизмом, устойчивость радикалов влияет на продукты.  

• Реакции могут быть записаны в разных формах, это не важно.  

• Каталитическая реакция ускоряет как прямую, так и обратную реакцию.  

• Радикальная реакция протекает под действием света или электромагнитной волны.  

• Примеры радикальных реакций включают замещение, экзотермические и гомогенные или гетерогенные реакции.  

• Реакция нитрования алканов названа в честь ученого Коновалова.  

• Протекает в присутствии разбавленной азотной кислоты при нагревании.  

• Замещение атома водорода на нитрогруппу с выделением воды.  

• Нитрование метана: СН3-СН3 + HNO3 → СН3-NO2 + H2O.  

• Нитрование этана: C2H5-CH3 + HNO3 → C2H5-NO2 + H2O.  

• Нитрование пропана: C3H7-C3H7 + HNO3 → 2C3H7-NO2 + H2O.  

• Сульфирование алканов происходит с концентрированной серной кислотой.  

• Образуются сульфа-алканы, используемые в качестве ПАВ.  

• Важно знать условия протекания реакций для расшифровки цепочек реакций.  

• Органические каталитические реакции требуют запоминания катализаторов.  

• Галогенирование включает хлорирование и бромирование, но не фторирование и йодирование.  

• Фторирование разрушает углеродный скелет, а йодирование происходит медленно и слабо.  

• Окисление в органике - это повышение степени окисления.  

• Горение - самая простая реакция в органике, любое органическое соединение горит.  

• Продукты горения зависят от типа органического соединения.  

• Алканы горят с образованием оксидов и воды.  

• Примеры: метан, этан, пропан, бутан, пентан.  

• Общее уравнение реакции горения алканов: CnH2n+2 + nO2 → nCO2 + nH2O.  

• Каталитическое окисление приводит к образованию специфических продуктов.  

• Примеры: метанол, метаналь, метановая кислота.  

• Важно понимать, что катализатор влияет на продукты реакции.  

• Метанол: степень окисления углерода -2.  

• Метаналь: степень окисления углерода 0.  

• Метановая кислота: степень окисления углерода +2.  

• Промышленный способ получения уксусной кислоты.  

• Окисление идет около второй связи, образуя карбоксильную группу.  

• Реакция: C4H10 + 5O2 → 4H2O + 4CO2.  

• Крекинг - процесс разрушения углеродного скелета при нагревании.  

• Продукты крекинга: более короткий алкан и алкен.  

• Крекинг начинается с третьего гомолога, например, пропана.  

• Пропан: образуется этен и метан.  

• Бутан: возможны разные варианты разрушения связей, образуя разные продукты.  

• Крекинг разрушает связи при нагревании.  

• Образуются новые связи, которые могут быть двойными или тройными.  

• Важно понимать, какие продукты образуются в зависимости от условий реакции.  

• Пиролиз метана происходит при нагревании до 1500 градусов.  

• Полный пиролиз приводит к образованию углерода и водорода.  

• Неполный пиролиз образует ацетилен и три молекулы водорода.  

• Дегидрирование отщепляет молекулу водорода при нагревании и использовании катализаторов.  

• Образуется алкен, который может быть алкильным радикалом или водородом.  

• Катализаторы притягивают атомы водорода, образуя молекулу водорода.  

• Дегидрирование алканов приводит к образованию новых связей между атомами углерода.  

• Реакция каталитическая и протекает при нагревании.  

• Водород отщепляется около соседних атомов углерода, образуя новую пи-связь.  

• Реакция является разложением, так как одно вещество превращается в несколько.  

• Это каталитическая реакция, обратимая и эндотермическая.  

• Пример: дегидрирование пропана с образованием пропана и водорода.  

• Дегидрирование алканов до шести атомов углерода приводит к образованию алкенов и алкинов.  

• Для алканов с более чем шестью атомами углерода происходит дегидроциклизация или ароматизация.  

• Пример: реформинг гексана с образованием бензола.  

• Реформинг гексана приводит к образованию бензольного кольца.  

• Водород отщепляется от первого и шестого атомов углерода, образуя шестичленный цикл.  

• Пример: реформинг гептана с образованием толуола.  

• Изомеризация алканов происходит при нагревании в присутствии катализатора.  

• Пример: изомеризация бутана с образованием метил-пропана.  

• Изомеризация пентана приводит к смеси изомеров, что важно для понимания продуктов реакции.  

• Метил-бутан правильный ответ, так как содержит четвертичный атом углерода.  

• Два-два-диметил-пропан неправильный ответ, так как содержит третичный атом углерода.  

• В задании могут быть только первичные атомы углерода.  

• В пентане могут быть два изомера: метил-бутан и два-два-диметил-пропан.  

• Конверсия метана с водяным паром или углекислым газом.  

• Реакция протекает при нагревании и в присутствии катализатора.  

• В результате получается синтез-газ, используемый для получения метанола.  

• Замещение, окисление, отщепление и изомеризация.  

• Замещение: галогенирование, нитрование, сульфирование.  

• Окисление: горение, каталитическое окисление метана и бутана.  

• Отщепление: крекинг, пиролиз, дегидрирование.  

• Основные источники: нефть и газ.  

• Метод Фишера-Тропша: синтез-газ в зависимости от условий может давать разные алканы.  

• Соотношение угарного газа и водорода влияет на конечный продукт.  

• Метод не распространен из-за дороговизны и бесполезности.  

• Гидролиз карбида алюминия: метанит Al4C3 гидролизуется в воде или кислой среде, образуя метан и гидроксид алюминия или хлорид алюминия.  

• Гидрирование непредельных углеводородов: присоединение водорода по кратной связи, например, алкенов и алкинов, с образованием алканов.  

• Гидрирование алкенов: присоединение водорода по кратной связи, разрушение двойной связи, образование алканов.  

• Гидрирование алкинов: присоединение двух молекул водорода, разрушение двух пи-связей, образование алканов.  

• Декарбоксилирование: отщепление карбоксильной группы при сплавлении солей карбоновых кислот со щелочами, укорачивание углеродного скелета.  

• Примеры: декарбоксилирование ацетата натрия и 2-метилпропионата натрия, образование алканов с укороченным углеродным скелетом.  

• Реакция Вирса: взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием, образование удвоенных алканов.  

• Пример: бромэтан + 2Na → бутан + 2NaBr, образование бутана и бромида натрия.  

• Галоген около первого атома углерода приводит к неразветвленным алканам.  

• Галоген внутри скелета приводит к разветвленным алканам.  

• Пример: взаимодействие двуххлорпропаном с натрием.  

• Для удвоения радикалов требуется два моль натрия.  

• Натрий связывает галогены в соль, образуя связь между атомами углерода.  

• Правильная запись реакции: скелет с четырьмя атомами углерода.  

• Галоген около второго атома углерода приводит к разветвленному скелету.  

• Симметричные алканы получаются при одном галогене.  

• Несимметричные алканы с нечетным количеством атомов углерода требуют смеси галогеналканов.  

• Пропан состоит из трех атомов углерода, которые можно получить из метана и этана.  

• Реакция с натрием: бромметан и бромэтан.  

• Связь образуется между атомами углерода, связанными с галогенами.  

• Смесь галоген-алканов может давать не только пропан, но и удвоение радикала.  

• Пропан является одним из продуктов, но смесь может содержать и другие углеводороды.  

• Примеры реакций с натрием показывают, как галоген-алканы превращаются в алканы.  

• Электролиз водного раствора ацетата натрия приводит к восстановлению водорода и накоплению гидроксида.  

• На аноде происходит окисление карбоксильного углерода до CO2 и удвоение радикала.  

• Продукты реакции включают водород, щелочь, CO2 и алкан.  

• Примеры реакций показывают, как происходит удвоение радикала и образование алканов.  

• Важно понимать, что реакции на электродах аналогичны.  

• Закрепление материала включает промышленные и лабораторные способы получения алканов.  

• Закрепление включает анализ цепочек реакций и использование свойств веществ.  

• Вопросы на засыпку помогают закрепить знания и подготовиться к экзамену.  

• Важно помнить, что реакций много, но они становятся понятнее с практикой.  

• Продукты изомеризации пентана определяются исходя из условий реакции.  

• Возможны два изомера: метил-бутан и 2,2-диметилпропан.  

• Важно понимать, какой изомер нужен по смыслу задания.  

• Смесь продуктов не записывается в одну реакцию.  

• Существуют определенные правила записи реакций.  

• Информацию можно найти в рабочих тетрадях и конспектах.  

• Схемы помогают обобщить знания по реакциям.  

• Для подбора коэффициента в реакции Фишера-Тропша нужно знать количество моль водорода.  

• Электролиз солей двух основных карбоновых кислот не встречается.  

• Возможно декорбоксилирование.  

• Высокие баллы достигаются только через упорный труд.  

• Уроки включают все необходимое для экзамена.  

• Важно работать и разбираться с долгами до Нового года.  

• Новый блок химии, начните с чистого листа.  

• Решите ДЗ, напишите тренажер, просмотрите карточки и квизли.  

• Работайте много, чтобы закрепить логику.  

• Реакция аналогична, но с щелочью в два раза больше.  

• Получаются два молькарбоната.  

• Учитесь химии как надо, вы - элита химфака.  

• Встречаемся в субботу для решения заданий.