Арены (бензол, толуол): цепочки. Часть 1/3. 10 класс и ЕГЭ по химии

• Влад Зимарев, Яна Скуридина и Варвара Софеева разбирают задание с сайта Stepen.ru.  

• Рассматривается цепочка реакций, ведущая к толуолу.  

• Первые три реакции ведут к толуолу и называются алкилированием.  

• Алкилирование аренов включает введение углеводородного радикала в ароматическое кольцо.  

• Реакция Фриделя-Крафтса используется для алкилирования аренов.  

• Возможны три варианта алкилирования: галоген-алканом, спиртом и алкеном.  

• Дегидроциклизация включает отщепление водорода и образование ароматического кольца.  

• Пример: получение толуола из гептана.  

• Катализатор: платина, температура: 150°C.  

• Реакция Вюрца-Фиттига включает галоген-алканы и галоген-арены.  

• Пример: получение толуола из хлор-бензола и хлор-метана.  

• Катализатор: натрий, температура: комнатная.  

• Окисление толуола до орта-нитробензойной кислоты.  

• Реакция проходит в присутствии серной кислоты и при температуре.  

• Продукт: орта-нитробензойная кислота.  

• Окисление толуола до бензойной кислоты.  

• Нитрование бензойной кислоты в присутствии серной кислоты.  

• Продукт: мета-нитробензойная кислота.  

• Все реакции записаны, коэффициенты расставлены.  

• Рекомендация приобрести рабочую тетрадь по органической химии.  

• Переход к следующей цепочке реакций.  

• Из ацетилена нужно получить соединение X-1.  

• Реакция с гидридом натрия протекает аналогично замещению водорода.  

• В результате получаем ацетилен натрия и водород.  

• Ацетиленит реагирует с хлорметаном для наращивания углеродного скелета.  

• Получаем соединение X-2, называемое профин.  

• Пропин вступает в реакцию тримеризации с активированным углем.  

• Формируется бензольное кольцо с метильными заместителями.  

• Получаем триметилбензол X-3.  

• Окисление перманганатом в щелочной среде.  

• Марганец понижает степень окисления до +6, образуя манганат калия.  

• Органическая молекула окисляется до трикарбоновой кислоты.  

• Реакция декарбоксилирования с использованием щелочи.  

• Карбоксильные группы превращаются в карбонаты, образуя бензол.  

• Получаем бензол и карбонат калия.  

• Окисление алкена в щелочной среде приводит к образованию карбоксильных групп.  

• Образуется соль двухосновной карбоновой кислоты.  

• Проверяем состав молекулы по формуле.  

• Соль карбоновой кислоты подвергается декарбоксилированию.  

• Карбоксильные группы превращаются в поташ.  

• Получаем гексан и карбонат калия.  

• Гексан подвергается воздействию, образуя бензол.  

• Происходит ароматизация и отщепление водорода.  

• Реакция называется дегидроциклизацией.  

• Алкен подвергается дегидрированию, образуя ароматическое ядро.  

• Полученный арен называется пара-диметилбензол или пара-ксилол.  

• Реакция сопровождается отщеплением водорода.  

• Окисление аренов с боковой цепью приводит к образованию карбоксильной группы.  

• Реакция с перманганатом калия в щелочной среде.  

• Продукты реакции: манганат, вода и соль карбоновой кислоты.  

• Соль двухосновной карбоновой кислоты декарбоксилируется.  

• Реакция Дюма: бензол и карбонат калия.  

• Завершение первых шести реакций.  

• Бензол подвергается галогенированию хлором на свету.  

• Образуется гексахлорциклогексан.  

• Реакция приводит к потере ароматичности.  

• Бензол нитруется азотной кислотой в присутствии серной кислоты.  

• Продукт реакции: нитро-бензол.  

• Реакция проходит при температуре.  

• Бензол алкилируется пропеном в присутствии кислот Льюиса.  

• Продукт реакции: изопропилбензол.  

• Завершение всех реакций и установление структур.  

• Стирол полимеризуется при нагревании в присутствии катализатора.  

• Образуется полимер полистирол.  

• Реакция происходит за счет непредельного радикала.  

• Стирол реагирует с бромной водой, образуя дибромфенилэтан.  

• Реакция присоединения к кратной связи.  

• Бензольное кольцо остается неизменным.  

• Дибромфенилэтан дегидрогалогенируется спиртовым раствором щелочи.  

• Образуется фенилацетилен.  

• Реакция