18. Циклоалканы (часть 2)

• Рассматриваются четыре первых представителя гомологического ряда: циклопропан, циклобутан, циклопентан и циклогексан.  

• Циклы делятся на малые и большие: малые циклы - циклопропан и циклобутан, большие циклы - циклопентан и циклогексан.  

• Малые циклы энергетически напряжены и неустойчивы, реагируют с разрывом связей.  

• Реакция гидрирования: присоединение водорода к углеродам, образуя линейные алканы.  

• Реакция галогенирования: разрыв цикла и присоединение галогенов, образуя дигалогенпроизводные.  

• Гидрогалогенирование: разрыв цикла и присоединение галогена и водорода.  

• Правило Марковникова: водород присоединяется к более гидрированному углероду, галоген - к менее гидрированному.  

• Большие циклы устойчивы и не разрываются в реакциях.  

• Реакция галогенирования: замещение атома водорода на атом хлора.  

• Реакция Коновалова: замещение водорода на группу NO2 при нагревании с разбавленной азотной кислотой.  

• Реакция дегидрирования: отщепление трех молекул водорода для получения бензола из циклогексана.  

• Катализаторы: платина, палладий, оксид хрома трехвалентного.  

• Пример цепочки превращений из демоверсии ЕГЭ 2020 года.  

• Гидрирование бензола до циклогексана, бромирование циклогексана, реакция с спиртовым раствором щелочи для получения циклоалкена.  

• Окисление циклоалкена до циклогексанона через гидратацию алкена.  

• Калий забирает бром, а аш забирает аш.  

• Возникает двойная связь, и происходит реакция гидратации алкена.  

• В результате получаем циклический спирт.  

• Спирт окисляется бихроматом в кислой среде до циклического кетона.  

• Продукты восстановления бихромата аналогичны продуктам восстановления перманганата.  

• В кислой среде бихромат восстанавливается до сульфата хрома трехвалентного.  

• Восстановление бихромата в кислой среде аналогично восстановлению перманганата.  

• Все реакции аналогичны нециклическим соединениям.  

• Важно понимать, что циклические соединения ведут себя аналогично нециклическим.  

• В задании не нужно указывать условия реакции, если не уверены.  

• Если условия указаны неправильно, баллы могут быть сняты.  

• Важно помнить, что дегидратация спиртов идет в присутствии кислот при нагревании.  

• Дегидратация спиртов может быть межмолекулярной или внутримолекулярной.  

• Температура влияет на тип дегидратации.  

• Важно знать, что при температуре ниже 140 градусов идет межмолекулярная дегидратация, а при температуре выше 140 градусов – внутримолекулярная.  

• Тема циклов алканов проста и логична.  

• Важно помнить, что малые и большие циклы реагируют по-разному.  

• Автор благодарит зрителей за поддержку и делится реквизитами для пожертвований.  

• Канал предназначен для помощи в изучении химии на школьном уровне.