Арены: химические свойства. Практика [15] Органика С НУЛЯ | Химия для 10 класса и ЕГЭ-2024

• Приветствие участников вебинара.  

• Обсуждение химических свойств аренов.  

• Вопросы о школьных делах и оценках.  

• Представление Михаила Мокрушина, автора учебника по органической химии.  

• Михаил Мокрушин рассказывает о своем опыте и достижениях.  

• Курс "Органика с нуля" проводится каждый понедельник.  

• Подписка на уведомления для участия в вебинарах.  

• Дополнительные материалы для подготовки к ЕГЭ и ОГЭ.  

• Учебник "Органика с нуля" включает химические свойства и дополнительные реакции.  

• Навигация по сайту для удобного изучения тем.  

• Возможность использования материалов для подготовки к экзаменам.  

• Краткая характеристика ароматических углеводородов.  

• Общая формула и строение бензольного кольца.  

• Молекулярное строение и кристаллическая решетка.  

• Способы получения аренов, включая реакции Вюрца-Фитига и алкилирования.  

• Дегидрирование цикла гексана и его производных.  

• Цикла тримеризация алкинов и получение мизитилена.  

• Реакция плавления солей карбоновых кислот со щелочью для получения бензола и его гомологов.  

• Переход к обсуждению химических свойств аренов.  

• Реакции присоединения характерны для аренов.  

• Арены устойчивы благодаря единой π-электронной системе.  

• Обсуждаются реакции галогенирования и гидрирования.  

• Гидрирование бензола и его гомологов.  

• Присоединение водорода к бензольному кольцу разрывает π-связи.  

• Примеры: получение циклогексана и его гомологов.  

• Бензол взаимодействует с хлором или бромом на свету.  

• Разрыв π-связей и присоединение галогенов.  

• Примеры: гексахлорциклогексан и гексахлоран.  

• Хлорирование и бромирование в присутствии катализатора.  

• Замещение атомов водорода на галогены.  

• Примеры: монохлорбензол и монобромбензол.  

• Положения орто, мета и пара относительно заместителя.  

• Заместители первого рода направляют реакцию в орто- и пара-положения.  

• Примеры: метил, этил, винил, гидроксильная и аминогруппы.  

• Активирующие заместители, кроме галогенов, облегчают процесс замещения в бензольном кольце.  

• Примеры: толуол и группы OH и NH2.  

• Эти заместители могут замещать атомы водорода в орто- и пара-положениях, образуя тризамещенные продукты.  

• Заместители первого рода менее активны, поэтому используются орто- или пара-замещенные производные.  

• Амина бензол значительно активнее бензола.  

• Примеры реакций: бромирование анилина и хлорирование этилбензола.  

• Алкилирование бывает трех типов: по Фриделю-Крафтсу, с помощью алкенов и спиртов.  

• Алкилирование по Фриделю-Крафтсу: использование галоген-алканов и катализаторов.  

• Примеры: получение метилбензола и этилбензола.  

• Для алкилирования нельзя использовать галогенарены, только галоген-алканы.  

• Примеры: замещение в бромбензоле и тулуоле.  

• Замещение происходит в орто- или пара-положениях в зависимости от ориентации заместителя.  

• Хлорбензол реагирует с этилхлоридом в присутствии катализатора алюминий хлор три.  

• Замещение происходит в орто- или пара-положениях.  

• В пара-положениях замещение происходит лучше, так как это более комфортно для заместителя.  

• Бензол реагирует с алкенами при катализе хлоридом алюминия или кислотами.  

• Происходит процесс присоединения, образуя этилбензол.  

• Пропилен присоединяется по правилу Марковникова, образуя изопропилбензол.  

• Бензол реагирует с метанолом и этанолом, образуя метилбензол и этилбензол соответственно.  

• Процесс замещения происходит с образованием побочного продукта воды.  

• Алкилирование спиртами важно для понимания органической химии.  

• Бензол реагирует с нитрующей смесью азотной и серной кислот, образуя нитробензол.  

• Нитрогруппа замещает атом водорода, образуя побочный продукт воду.  

• Нитрование происходит в орто- или пара-положениях, в зависимости от ориентации заместителя.  

• Ориентанты второго рода направляют реакцию в метаположение относительно самих себя.  

• Примеры: карбоксильная группа, альдегидная группа, нитро-группа, три-втор-метильная группа.  

• Эти группы лишают бензольное кольцо электронной плотности, что замедляет процессы замещения.  

• Нитрогруппа направляет реакцию замещения по метаположениям.  

• Замещение происходит симметрично относительно нитро-группы.  

• Пример: нитрование нитробензола приводит к мета-динитро-бензолу.  

• Карбоксильная группа также является ориентантом второго рода.  

• Замещение происходит по метаположениям относительно карбоксильной группы.  

• Пример: нитрование бензойной кислоты приводит к мета-нитробензойной кислоте.  

• Ориентанты второго рода затрудняют процессы замещения.  

• Нитробензол менее активен в процессах замещения, чем бензол.  

• Алкилирование по Фриделю-Крафтсу не проходит для аренов с ориентантами второго рода.  

• Фенол активирует кольцо, что видно в процессах бромирования.  

• Нитрование фенола приводит к три-нитрофенолу, пикриновой кислоте.  

• Процесс нитрования проходит по трем положениям, образуя три молекулы воды.  

• Нитрование анилина осложнено образованием солей.  

• Азот в анилине проявляет слабое основное свойство.  

• Подробности будут рассмотрены в разделе об аминах.  

• Галогенирование бензола на свету приводит к присоединению галогенов, образуя гекса-хлор- или гекса-бромциклогексан.  

• В присутствии катализаторов происходит замещение в бензольном кольце, образуя моно-галогенарены.  

• Гомологи бензола, такие как толуол, этилбензол и кумол, не реагируют в кольцо, но замещают атомы водорода в алкильных группах.  

• В толуоле замещение происходит при атоме углерода в sp3-гибридизации, образуя бензилхлорид.  

• В этилбензоле замещение происходит при вторичном атоме углерода, образуя 1-бром-1-фенилэтан.  

• В изопропилбензоле замещение происходит при третичном атоме углерода, образуя 2-бром-2-фенилпропан.  

• В гомологах бензола с несколькими атомами углерода в sp3-гибридизации замещение происходит при альфа-атоме углерода.  

• При галогенировании на свету с использованием нескольких молекул галогена происходит мультизамещение, замещаются все атомы водорода в алкильной группе.  

• Пример: три-хлор-метилбензол, где три атома хлора замещают три атома водорода в метильной группе.  

• Ароматические вещества, такие как бензол, устойчивы к окислению перманганатом калия и дихроматом.  

• Гомологи бензола с углеводородными заместителями могут окисляться с образованием карбоксильной группы.  

• Пример: толуол окисляется до бензойной кислоты, где альфа-атом углерода замещается на карбоксильную группу.  

• При окислении двух метильных групп в гомологе бензола образуются две карбоксильные группы.  

• Степень окисления атома углерода в карбоксильной группе изменяется с минус трех на плюс три.  

• В щелочной среде кислоты не образуются, а получаются соли.  

• Пример: бензоат калия вместо бензойной кислоты.  

• Важно помнить, что в щелочах кислоты не образуются.  

• При окислении замещенных бензолов разрываются углерод-углеродные связи.  

• Пример: этил превращается в бензойную кислоту и углекислый газ.  

• В случае изопропилбензола образуются два атома углерода, превращающиеся в углекислый газ.  

• В кислой среде перманганат калия превращает альфа-атом углерода в карбоксильную группу.  

• Образуются сульфат марганца, калий и вода.  

• В щелочной среде образуются соли, а не кислоты.  

• В нейтральной среде образуются соли и щелочь.  

• Пример: бензоат калия и диоксид марганца.  

• Важно понимать, что в щелочной и нейтральной среде образуются соли, а не кислоты.  

• Окисление этилбензола приводит к разрыву углерод-углеродной связи.  

• Образуется бензойная кислота и углекислый газ.  

• Происходит обесцвечивание раствора перманганата калия.  

• Атом углерода в альфа-положении имеет степень окисления -2.  

• Атом углерода в карбоксильной группе имеет степень окисления +3.  

• Атом углерода в составе углекислого газа имеет степень окисления +4.  

• Органическая молекула отдает 12 электронов, марганец принимает 5 электронов.  

• Уравновешивание атомов марганца и катионов калия.  

• Уравнивание атомов серы и кислорода.  

• Решение практических заданий по органической химии.  

• Переход к обсуждению фенилкенов на второй части занятия.  

• Использование катализатора алюминий-хлор-три для хлорирования бензола.  

• Замещение атома водорода на атом хлора с образованием хлорбензола.  

• Присоединение трех молекул хлора к бензолу на свету.  

• Образование гексахлорана.  

• Замещение атома водорода на атом хлора при альфа-атоме углерода.  

• Образование бензилхлорида.  

• Замещение в углеводородном заместителе.  

• Образование орта-хлортолуола.  

• Окисление бутена-1 перманганатом калия в кислой среде.  

• Образование пропановой кислоты и углекислого газа.  

• Окисление этилбензола с образованием бензойной кислоты.  

• Пропин, алкинн из трех атомов углерода, расщепляется в кислой среде перманганатом калия.  

• Первичный атом углерода превращается в углекислый газ, а фрагмент из двух атомов углерода образует уксусную кислоту.  

• Уксусная кислота под номером шесть.  

• Стирол, винил-бензол, окисляется перманганатом калия в кислой среде.  

• Разрыв углерод-углеродной связи между альфа и бета атомами углерода приводит к образованию углеродного газа и бензойной кислоты.  

• Правильный ответ: пять три шесть три.  

• Сравнение реакций аренов с разными заместителями.  

• Толуол с метил хлоридом и катализатором образует диметилбензол.  

• Толуол с хлором на свету и в присутствии катализатора образует бензилхлорид и хлортолуол.  

• Хлорбензол с метил хлоридом в присутствии катализатора образует хлортолуол.  

• Объявление перерыва и приглашение задать вопросы в чат.  

• Реклама курса подготовки к ЕГЭ по химии, биологии и русскому языку.  

• Описание содержания курса и его преимуществ.  

• Фенил-алкены имеют кратную связь в углеводородном заместителе.  

• Основные химические свойства: реакции присоединения, галогенирование, гидрогалогенирование и окисление.  

• Окисление уже рассматривалось для стирола.  

• Фенил-алкены проявляют свойства алкенов.  

• Гидрирование происходит при катализаторе, образуя насыщенные углеводородные заместители.  

• В жестких условиях может гидрироваться бензольное кольцо.  

• Фенил-алкены обесцвечивают бромную воду, что является качественной реакцией.  

• Присоединение брома происходит по кратной связи в заместителе.  

• Образуются дигалогеналканы, например, 1-фенил-1,2-дибромэтан.  

• Используется правило Марковникова для присоединения алкилхлорида или алкилбромида.  

• Образуются галогеналканы, например, 1-фенил-1-хлорэтаны.  

• Присоединение происходит по правилу Марковникова.  

• Окисление может быть мягким или жестким.  

• Мягкое окисление приводит к образованию двухатомных спиртов.  

• Жесткое окисление разрывает углерод-углеродные связи, образуя бензойные кислоты и углекислый газ.  

• Окисление фенил-алкенов аналогично окислению гомологов бензола.  

• В щелочной среде образуются соответствующие соли.  

• Окисление не сильно отличается от окисления алкенов.  

• Используется перманганат калия и кислая среда.  

• Разрыв двойной связи приводит к образованию бензойной кислоты и углекислого газа.  

• Атом углерода меняет степень окисления, что отражается в электронном балансе.  

• Атом углерода в степени окисления -1 превращается в +3, отдавая 4 электрона.  

• Атом углерода в степени окисления -2 превращается в +4, отдавая 6 электронов.  

• Органическая молекула отдает 10 электронов, марганец принимает 5 электронов.  

• Уравновешивание атомов водорода и кислорода приводит к коэффициенту 4 перед водой.  

• Происходит обесцвечивание раствора и выделение углекислого газа.  

• Завершение химических свойств аренов.  

• Реакция алкилирования бензола с этиленом.  

• Каталитическое бромирование бензола с образованием бромбензола.  

• Галогенирование стирола с образованием бромистого стирола.  

• Алкилирование бензола с образованием этилбензола.  

• Получение вещества X из метана, затем бензола.  

• Возможные реакции: пиролиз метана для получения ацетилена, тримеризация ацетилена для образования бензола.  

• Вещество X может быть ацетиленом, так как его можно получить из метана и затем тримеризовать для получения бензола.  

• Из бензола можно получить бромбензол, но не нитробензол.  

• Для замещения атома водорода на бром используется катализатор феррум бром-три.  

• Бромбензол получается при замещении атома водорода на бром.  

• Для получения толуола из бромбензола используется реакция Вюрца.  

• Натрий забирает два атома галогена, а углеводородные радикалы соединяются.  

• Вещества X и Y: ацетилен и бромбензол соответственно.  

• Для получения толуола из бензола используется алкилирование метилхлоридом.  

• Алкилирование происходит в присутствии катализатора хлорид алюминия.  

• Вещество X: метилхлорид или хлорметан.  

• Толуол превращается в бензойную кислоту при окислении перманганатом калия в кислой среде.  

• Вещество Y: перманганат калия в кислой среде.  

• Правильный ответ: вещество X - хлорметан, вещество Y - перманганат калия.  

• Рекомендации по повторению химических свойств аренов и углеводородов.  

• Упоминание о конспектах и рабочей тетради по органической химии.  

• Приглашение на вебинар для повторения углеводородов 15 января.